5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-(bromomethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1254701-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-(bromomethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1254701-71-7
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₂
• 分子量: 331.209
• InChiKey: PKSOTTACQGUJDJ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  fenbufen methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hexamethyldisilazane 、 2-((1S)-(6-butoxyquinolin-4-yl)((2S)-5-ethylquinuclidin-2-yl)methyl) 5-((1S)-(6-butoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)methyl) thiophene-2,5-dicarboxylate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-(bromomethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 、 (R)-5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-(bromomethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型 C 2-对称硫基催化剂的合成：卤基和硒基官能化的正常和中等尺寸环的不对称形成

  摘要：

  开发了新型、高度官能化的 C 2 对称硫基催化剂的合成，并探索了它们在烯酸的不对称溴、碘和硒官能化中的催化应用。该方案以高达 98% 的产率和 83% 的立体选择性提供相应的正常和中等大小的溴、碘和硒内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610715

文献信息

• Asymmetric Bromolactonization Using Amino-thiocarbamate Catalyst
  作者：Ling Zhou、Chong Kiat Tan、Xiaojian Jiang、Feng Chen、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/ja1048972

  日期：2010.11.10

  A novel amino-thiocarbamate-catalyzed bromolactonization of unsaturated carboxylic acids has been developed. The scope of the reaction is evidenced by 22 examples of gamma-lactones with up to 99% yield and 93% ee. The protocol was applied in the enantioselective synthesis of the key intermediates of VLA-4 antagonists.