2S-N-(4-nitrobenzoyl)-4-triphenylphosphoranylidene-glutamic acid α-methyl-γ-ethyl ester | 111193-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2S-N-(4-nitrobenzoyl)-4-triphenylphosphoranylidene-glutamic acid α-methyl-γ-ethyl ester
• CAS: 111193-39-6
• 化学式: C₃₃H₃₁N₂O₇P
• 分子量: 598.592
• InChiKey: GWBUUGDHMDAERM-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  124.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2S-N-(4-nitrobenzoyl)-4-triphenylphosphoranylidene-glutamic acid α-methyl-γ-ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S,E)-4-Ethylideneglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  用Wittig试剂对氮丙啶-2-羧酸盐的亲核开环；对映体合成不饱和氨基酸

  摘要：

  的反应Ñ甲苯磺酰基或ñ -酰基氮丙啶（2小号）与羰基-羧酸叔丁酯酯稳定的Wittig试剂提供了一种可分离的磷内鎓盐从氮丙啶环的开口得到的; 该内酯与羰基化合物反应以提供光学纯的不饱和氨基酸的新型合成，例如天然存在的（2 S）-γ-亚甲基谷氨酸和（E）-（2 S）-4-亚乙基谷氨酸的对映体合成。

  DOI：

  10.1039/c39870000153
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4-Nitro-benzoyl)-aziridine-2-carboxylic acid methyl ester 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以12%的产率得到3-Ethoxy-2-[(4-nitro-benzoylamino)-methyl]-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用Wittig试剂对氮丙啶-2-羧酸盐的亲核开环；对映体合成不饱和氨基酸

  摘要：

  的反应Ñ甲苯磺酰基或ñ -酰基氮丙啶（2小号）与羰基-羧酸叔丁酯酯稳定的Wittig试剂提供了一种可分离的磷内鎓盐从氮丙啶环的开口得到的; 该内酯与羰基化合物反应以提供光学纯的不饱和氨基酸的新型合成，例如天然存在的（2 S）-γ-亚甲基谷氨酸和（E）-（2 S）-4-亚乙基谷氨酸的对映体合成。

  DOI：

  10.1039/c39870000153

文献信息

• Enantiospecific synthesis of -(3; and 3)-(β--ribofuranosyl)-pyroglutamic acids: Possible intermediates in C-nucleoside biosynthesis
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Nicholas G. Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80100-8

  日期：1988.1

  The stereospecific addition of a glycine anion equivalent to a β-ribosyl acrylate is the key step in the enantiospecific synthesis of -3-(β--ribofuranosyl)-pyroglutamic acids, possible intermediates in C-nucleoside biosynthesis.

  与β-核糖基丙烯酸酯等效的甘氨酸阴离子的立体有择添加是-3-（β--呋喃呋喃糖基）-焦谷氨酸（C-核苷生物合成中的可能中间体）的对映体特异性合成的关键步骤。