(E)-N'-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-[(4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio]acetohydrazide | 1029014-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-N'-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-[(4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio]acetohydrazide
• 英文别名: N'-[(E)-(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-2-[(4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)sulfanyl]acetohydrazide；N-[(E)-(3,4-dimethoxyphenyl)methylideneamino]-2-(4-oxo-3-phenylquinazolin-2-yl)sulfanylacetamide
• CAS: 1029014-98-9
• 化学式: C₂₅H₂₂N₄O₄S
• 分子量: 474.54
• InChiKey: YVCUJPFOVMNWHF-CVKSISIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetate 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-N'-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-[(4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio]acetohydrazide 、 (E)-N'-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-[(4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Spectral Characterisation of Novel 2,3-Disubstituted Quinazolin-4(3H)-One Derivatives

  摘要：

  通过将容易获得的 2-硫酮-3-苯基喹唑啉-4(3 H)-酮 1 与氯乙酸乙酯反应，然后进行酰肼分解，得到酰肼 3，合成了一系列新的 2,3-二取代喹唑啉酮。3 与不同的亲电试剂发生反应，如二硫化碳、异硫氰酸苯酯、β-二酮、酸酐、丙烯腈、肉桂酸乙酯、醛、亚芳基丙二腈和月桂酰氯。一些新合成的化合物显示出良好的抗炎活性。

  DOI：

  10.3184/174751912x13274094865293

文献信息

• Synthesis and Spectral Characterisation of Novel 2,3-Disubstituted Quinazolin-4(3<i>H</i>)-One Derivatives
  作者：Mahmoud R. Mahmoud、Wael S.I. Abou-Elmagd、Salwa S. Abdelwahab、El-Sayed A. Soliman

  DOI：10.3184/174751912x13274094865293

  日期：2012.2

  A new series of 2,3-disubstituted quinazolinones was synthesised via the reaction of readily obtainable 2-thioxo-3-phenylquinazolin-4(3 H)-one 1 with ethyl chloroacetate followed by hydrazinolysis to afford the hydrazide 3. This was allowed to react with different electrophilic reagents such as carbon disulfide, phenyl isothiocyanate, β-diketones, anhydrides, acrylonitrile, ethyl cinnamate, aldehydes, arylidene malononitrile and lauroyl chloride. Some of the newly synthesised compounds showed promising anti-inflammatory activities.

  通过将容易获得的 2-硫酮-3-苯基喹唑啉-4(3 H)-酮 1 与氯乙酸乙酯反应，然后进行酰肼分解，得到酰肼 3，合成了一系列新的 2,3-二取代喹唑啉酮。3 与不同的亲电试剂发生反应，如二硫化碳、异硫氰酸苯酯、β-二酮、酸酐、丙烯腈、肉桂酸乙酯、醛、亚芳基丙二腈和月桂酰氯。一些新合成的化合物显示出良好的抗炎活性。