3-(2-Diethylaminoethyl)-3-(2-thienyl)-piperidin-2,6-dion | 639458-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(2-Diethylaminoethyl)-3-(2-thienyl)-piperidin-2,6-dion
• 英文别名: 3-(2-diethylamino-ethyl)-3-[2]thienyl-piperidine-2,6-dione；3-(2-Diaethylamino-aethyl)-3-[2]thienyl-piperidin-2,6-dion；3-[2-(Diethylamino)ethyl]-3-thiophen-2-ylpiperidine-2,6-dione
• CAS: 639458-51-8
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 294.418
• InChiKey: XVLSUDAPRAAMPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-diethylamino-ethyl)-2-[2]thienyl-glutaronitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 9.5h， 生成 3-(2-Diethylaminoethyl)-3-(2-thienyl)-piperidin-2,6-dion
  参考文献：
  名称：

  2,6-哌啶二酮，第 4 版：具有碱性侧链的 3,3-二取代 2,6-哌啶二酮的外消旋物和对映体的合成

  摘要：

  描述了具有碱性侧链和 3-位苯基的 2,6-哌啶二酮 6a、6b 和 6c 以及具有 2-噻吩基而不是苯基的化合物 7a-7d 的合成. 具有氨乙基侧链的哌啶二酮 6a、6b、7a 和 7b 的外消旋拆分是通过联萘磷酸实现的。它不适用于具有氨基丙基侧链的 6c、7c 和 7d。(-) 6c 是从氰基丁酸衍生物 (+) 14 获得的，描述了其制备。8a的外消旋物和对映异构体由6a的外消旋物和对映异构体通过氢化得到。当用重氮甲烷甲基化时，外消旋体和 6b 和 7b 的对映体得到外消旋体和 9b 和 10b 的对映体。

  DOI：

  10.1002/ardp.198700006

文献信息

• Über Alkylenimin-Derivate. 1. Mitteilung. Über in 3-Stellung basisch substituierte Pyrrolidin-, Piperidin- und Hexamethylenimin-Derivate
  作者：E. Tagmann、E. Sury、K. Hoffmann

  DOI：10.1002/hlca.19520350420

  日期：1952.5.2

  3:3-Disubstituted 2,6-dioxo-piperidine derivatives can be prepared by means of a Michael condensation of disubstituted acetic acid nitriles or acetic acid esters with acrylonitrile or acrylic acid esters, followed by saponification and ring closure. Of the aminoalkylated phenyl-dioxo-piperidines described the 3-diethylamino-ethyl-3-phenyl-2,6-dioxo-piperidine has an especially strong and specific parasympathicolytic

  3：3-二取代的2，6-二氧-哌啶衍生物可以通过二取代的乙酸腈或乙酸酯与丙烯腈或丙烯酸酯的迈克尔缩合，然后皂化和闭环来制备。在所描述的氨基烷基化的苯基-二氧代-哌啶中，3-二乙基氨基-乙基-3-苯基-2，6-二氧代-哌啶具有特别强的和特异的副交感神经作用。为了比较，还制备了一些吡咯烷和六亚甲基亚胺化合物。