methyl (5-chloro-1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)carbamate | 108659-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl (5-chloro-1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)carbamate
• 英文别名: methyl N-(5-chloro-1-methylbenzimidazol-2-yl)carbamate
• CAS: 108659-93-4
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 239.661
• InChiKey: TYNLBXLETGIAOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羧甲基-2-甲基-2-硫代异脲 、 4-氯-N1-甲基苯-2-胺 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到methyl (5-chloro-1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为来自墨西哥利什曼原虫的精氨酸酶的新型选择性抑制剂，具有抗前鞭毛体和无鞭毛体的生物活性

  摘要：

  利什曼病是一种由利什曼原虫属寄生虫引起的疾病，影响全球 98 个国家，每年发生 200 万例新病例，超过 3.5 亿人处于危险之中。由于毒性问题和抗性菌株的出现，实际治疗的使用受到限制。因此，迫切需要寻找治疗这种疾病的新药。在这种情况下，来自多胺生物合成途径的酶，如精氨酸酶，被认为是一个很好的目标。在目前的工作中，研究了苯并咪唑衍生物的化学文库，通过计算、酶动力学、生物活性和细胞毒性效应表征，以及计算机 ADME-Tox 预测，从墨西哥利什曼原虫中寻找新的精氨酸酶抑制剂（LMARG）。结果表明，两种最有效的抑制剂（化合物1和2）具有 I 50值分别为 52 μM 和 82 μM。此外，用人精氨酸酶 1 (HsARG) 进行的测定表明，这两种化合物都对 LmARG 具有选择性。根据分子动力学模拟研究，这些抑制剂与酶催化的重要残基相互作用。生物活性测定表明，这两种化合物都具有抗前鞭毛体和无鞭毛

  DOI：

  10.3390/ijms222413613