Acetic acid 2-acetoxymethyl-5-ethoxy-[1,3]oxathiolan-2-ylmethyl ester | 191326-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: Acetic acid 2-acetoxymethyl-5-ethoxy-[1,3]oxathiolan-2-ylmethyl ester
• CAS: 191326-22-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆S
• 分子量: 278.326
• InChiKey: KGVCRLQIODPALL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-acetoxymethyl-5-ethoxy-[1,3]oxathiolan-2-ylmethyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-Amino-1-(2,2-bis-hydroxymethyl-[1,3]oxathiolan-5-yl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral evaluation of 4′-hydroxymethyl-2′, 3′-dideoxy-3′-thianucleosides and their cyclic monophosphates

  摘要：

  Novel 4'-hydroxymethyl-2',3'-dideoxy-3'-thianucleosides and their cyclic monophosphates have been synthesized and evaluated for anti-HIV activity. This is the first report of the use of the phosphorodiamidite methodology to prepare cyclic nucleoside monophosphates. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00178-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diethoxy-ethanethiol 、 1,3-二乙酰氧基丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以56%的产率得到Acetic acid 2-acetoxymethyl-5-ethoxy-[1,3]oxathiolan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral evaluation of 4′-hydroxymethyl-2′, 3′-dideoxy-3′-thianucleosides and their cyclic monophosphates

  摘要：

  Novel 4'-hydroxymethyl-2',3'-dideoxy-3'-thianucleosides and their cyclic monophosphates have been synthesized and evaluated for anti-HIV activity. This is the first report of the use of the phosphorodiamidite methodology to prepare cyclic nucleoside monophosphates. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00178-9