ethyl 2-((diphenylmethylene)amino)pent-4-enoate | 119323-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((diphenylmethylene)amino)pent-4-enoate
• 英文别名: (R)-2-(Benzhydrylidene-amino)-pent-4-enoic acid ethyl ester；ethyl (2R)-2-(benzhydrylideneamino)pent-4-enoate
• CAS: 119323-92-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: BRWPBILTQMHZCC-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((diphenylmethylene)amino)pent-4-enoate 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (R)-2-Benzoylamino-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过差向异构六元铵叶立德的 [2,3] Stevens 重排的动力学分辨率：对映体富集的 α-氨基酸衍生物的新入口

  摘要：

  由 (5R)-5-phenyl-1,4-oxazin-2-one 衍生的 N-烯丙基铵盐的差向异构体混合物的不对称 [2,3] Stevens 重排显示以有效的动力学拆分进行，以提供非天然的 α -高对映纯度的氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)39
• 作为产物：
  描述：

  二苯亚甲基甘氨酸乙酯 、 3-溴丙烯 在 氢氧化钾 、 3,4,5-F₃-C₆H₂-NAS-Br 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到ethyl 2-((diphenylmethylene)amino)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective alkylation of glycine methyl and ethyl ester derivatives under phase-transfer conditions: its synthetic advantage

  摘要：

  Phase-transfer alkylation of the benzophenone Schiff base of glycine methyl or ethyl ester (2) was found to be catalyzed by 3,4,5-F-3-C6H2-NAS-Br [(S,S)-1] with high efficiency and excellent enantioselectivity. This procedure allows facile derivatization of the resulting alkylation products to other synthetically useful chiral building blocks. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.102

文献信息

• Asymmetric PTC Alkylation of Glycine Imines: Variation of the Imine Ester Moiety
  作者：Barry Lygo、Bryan Allbutt

  DOI：10.1055/s-2003-43368

  日期：——

  Studies into the enantioselective phase-transfer alkylation of a series of glycine imine esters are presented. Using a quaternary ammonium salt catalyst derived from α-methylnaphthylamine, high enantioselectivities were obtained in reactions involving imines containing tert-butyl, benzhydryl, and benzyl esters. In contrast, a quaternary ammonium salt catalyst derived from dihydrocinchonidine gave highest

  介绍了一系列甘氨酸亚胺酯的对映选择性相转移烷基化的研究。使用衍生自 α-甲基萘胺的季铵盐催化剂，在涉及含有叔丁基、二苯甲基和苄基酯的亚胺的反应中获得了高对映选择性。相比之下，衍生自二氢辛可尼丁的季铵盐催化剂对叔丁基酯和乙酯具有最高的对映选择性。还介绍了二苯甲基酯烷基化在制备差异保护的天冬氨酸衍生物中的应用。