tert-butyl 2-((5R,7R)-6-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydroi[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)acetate | 1251939-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: tert-butyl 2-((5R,7R)-6-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydroi[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)acetate
• CAS: 1251939-27-1
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅
• 分子量: 411.498
• InChiKey: IBFFBBMBSNPCQF-FOIQADDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 3-(6-(2-oxopropyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate 、 甲氧苯胺 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 均三甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以87%的产率得到tert-butyl 2-((5R,7R)-6-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-5,6,7,8-tetrahydroi[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过还原胺化/氮杂-迈克尔序列的有机催化不对称合成反式1,3-二取代的四氢异喹啉

  摘要：

  苯并噻唑啉比Hantzsch更好：提出了针对重要类别的四氢异喹啉的立体选择性布朗斯台德酸催化还原胺化/氮杂-迈克尔方法（请参见方案）。与常用的Hantzsch酯相比，联苯取代的苯并噻唑啉用作还原剂，具有较高的收率和对映体过量。以叔丁醇钾为碱，胺中间体的环化反应顺利进行，并提供反式-1,3-二取代的四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1002/chem.201001623