N-(4-chlorophenyl)-4-methyl-N-(1-methyl-1H-indol-2-yl)benzenesulfonamide | 1360059-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-4-methyl-N-(1-methyl-1H-indol-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-1-methyl-N-tosyl-1H-indol-2-amine；N-(4-chlorophenyl)-4-methyl-N-(1-methylindol-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1360059-25-1
• 化学式: C₂₂H₁₉ClN₂O₂S
• 分子量: 410.924
• InChiKey: RYGFVMIEGRROJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-苯基-1H-吲哚 、 N-(4-氯苯基)-对甲苯磺酰胺 在 air 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以21%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-4-methyl-N-(1-methyl-1H-indol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃与苯胺衍生物通过自由基-自由基交叉偶联的电氧化 C-H 胺化

  摘要：

  以可持续的方式选择性合成将各种功能与苯胺衍生物结合的 C-2/C-3 胺化五元杂芳烃仍然是一个未解决的挑战。该协议提出了一种通过电氧化交叉耦合过程对杂芳烃进行 C-H 胺化的实用协议。这种电合成方法可以轻松获得各种合成有用的杂芳烃衍生物，耐受范围广泛的官能团，并且适合克级合成。此外，初步的机理研究表明，该胺化反应可能涉及 N 中心自由基和吲哚自由基阳离子之间的自由基交叉偶联过程。

  DOI：

  10.1039/d1gc02821a

文献信息

• Iodine-mediated regioselective C2-amination of indoles and a concise total synthesis of (±)-folicanthine
  作者：Ying-Xiu Li、Hai-Xi Wang、Shaukat Ali、Xiao-Feng Xia、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c2cc16637b

  日期：——

  Highly substituted 2-aminated indoles can be prepared in moderate to excellent yields by regioselective C2-amination of indoles promoted by iodine. As a key step in a concise synthesis of (+/-)-folicanthine, its core structure was easily obtained by one step cyclization-dimerization of substituted tryptophan in high yield on a gram scale.

  通过碘促进的吲哚的区域选择性C 2-胺化，可以以中等至优异的产率制备高度取代的2-胺化的吲哚。作为简明合成（+/-）-叶黄嘌呤的关键步骤，通过以克为单位的高收率一步法将取代的色氨酸进行环化-二聚，可以轻松获得其核心结构。