(R)-2-phenyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]oxazoline | 1299491-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-phenyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]oxazoline
• CAS: 1299491-08-9
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NO
• 分子量: 291.273
• InChiKey: BRYMOOWOKVHCII-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-phenyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]oxazoline 在 吡啶 、 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-benzamido-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl (R)-2-methoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Hydrogenation of N-Boc-Imidazoles and Oxazoles

  摘要：

  Substituted imidazoles and oxazoles were respectively hydrogenated into the corresponding chiral imidazolines and oxazolines (up to 99% ee). The highly enantioselective hydrogenation was achieved by using the chiral ruthenium catalyst, which is generated from Ru(eta(3)-methallyl)(2)(cod) and a trans-chelating chiral bisphosphine ligand, PhTRAP. This is the first successful catalytic asymmetric reduction of 5-membered aromatic rings containing two or more heteroatoms.

  DOI：

  10.1021/ja201543h
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone 在 盐酸 、 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 硫酸 、 (R,R)-2,2″-bis[(S)-1-diphenylphosphinoethyl]-1,1″-biferrocene 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 48.36h， 生成 (R)-2-phenyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]oxazoline 、 (S)-2-phenyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Hydrogenation of N-Boc-Imidazoles and Oxazoles

  摘要：

  Substituted imidazoles and oxazoles were respectively hydrogenated into the corresponding chiral imidazolines and oxazolines (up to 99% ee). The highly enantioselective hydrogenation was achieved by using the chiral ruthenium catalyst, which is generated from Ru(eta(3)-methallyl)(2)(cod) and a trans-chelating chiral bisphosphine ligand, PhTRAP. This is the first successful catalytic asymmetric reduction of 5-membered aromatic rings containing two or more heteroatoms.

  DOI：

  10.1021/ja201543h