1,5-diphenyl-3,3-dimethylpenta-1,4-diyne | 42052-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-diphenyl-3,3-dimethylpenta-1,4-diyne
• 英文别名: (3,3-dimethyl-5-phenylpenta-1,4-diyn-1-yl)benzene；3,3-Dimethyl-1,5-diphenyl-1,4-pentadiyn；(3,3-dimethylpenta-1,4-diyne-1,5-diyl)dibenzene；(3,3-dimethyl-5-phenylpenta-1,4-diynyl)benzene
• CAS: 42052-40-4
• 化学式: C₁₉H₁₆
• 分子量: 244.336
• InChiKey: FLJQNZRSBLOCBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenyl-3,3-dimethylpenta-1,4-diyne 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以29%的产率得到(3,3-dimethyl-5-phenylcyclopenta-1,4-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  揭示有效降冰片二烯-四环烷分子太阳能热能存储系统的因素

  摘要：

  开发降冰片二烯-四环烷（NBD-QC）系统用于分子太阳能（MOST）能量存储通常是一个反复试验的过程。通过研究一系列在C7位置被R = H，Me和iPr双重取代的降冰片二烯（NBD-R 2），我们通过实验和理论的结合来解开影响MOST性能的相关因素。增加NBD-R 2的空间体积系列获得了较高的量子产率，吸收了少量红移，并且能量丰富的QC异构体的热寿命更长。但是，这些优势被较低的储能能力所抵消，总体R = Me对于短期MOST应用而言似乎最有前途。通过计算，我们发现，NBD异构体相对于QC异构体的不稳定（其立体体积增加）是造成大多数观察到的趋势的原因，我们还可以通过表征S 1 / S 0圆锥形交点来预测相对量子产率。NBD-iPr 2的热半衰期显着增加这是由于较高的活化熵引起的，突显出一种新颖的策略，可改善MOST化合物和其他可光转换分子的热半衰期，而不会影响其电子性能。还探讨了NBD-R

  DOI：

  10.1039/c7ta04259k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基-3-丁炔-2-醇 在 盐酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 1,5-diphenyl-3,3-dimethylpenta-1,4-diyne
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of mono- and diacetylenic systems. Exploratory and mechanistic organic photochemistry. LXXVII

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00791a030

文献信息

• Gold-Catalyzed Hydroamination of Alkynes and Allenes with Parent Hydrazine
  作者：Rei Kinjo、Bruno Donnadieu、Guy Bertrand

  DOI：10.1002/anie.201100740

  日期：2011.6.6

  A diverse array of nitrogen‐containing compounds were formed by the addition of hydrazine to alkynes, diynes, enynes, and allenes in the presence of cationic gold(I) complexes with a cyclic (alkyl)(amino)carbene ligand (see scheme; the X‐ray crystal structure of the gold–hydrazine complex is shown). This hydroamination is an ideal initial step for the preparation of acyclic and heterocyclic bulk chemicals

  在具有环状（烷基）（氨基）卡宾配体的阳离子金（I）配合物存在下，将肼添加到炔烃，二炔，烯炔和丙二烯中，形成了多种含氮化合物（请参见方案；显示了金-肼配合物的X射线晶体结构）。该加氢胺化是制备无环和杂环本体化学品的理想初始步骤。浸渍= 2,6-二异丙基苯基。
• Cross-Hyperconjugation: An Unexplored Orbital Interaction between π-Conjugated and Saturated Molecular Segments
  作者：Rikard Emanuelsson、Andreas Wallner、Eugene A. M. Ng、Joshua R. Smith、Djawed Nauroozi、Sascha Ott、Henrik Ottosson

  DOI：10.1002/anie.201206030

  日期：2013.1.14

  Crossing a barrier: Molecules with saturated ER2 units (E=C or Si, R=electron‐releasing group) inserted between two π‐conjugated segments have electronic and optical properties that resemble those of cross‐conjugated molecules (see figure). This cross‐hyperconjugation provides a deeper understanding of the conjugation phenomenon, and is an alternative to cross‐conjugation in the design of molecules

  越过障碍：在两个π共轭链段之间插入的具有饱和ER 2单元（E = C或Si，R =电子释放基团）的分子具有类似于交叉共轭分子的电子和光学性质（见图）。这种交叉超共轭提供了对共轭现象的更深入的了解，并且是纳米和材料应用中分子设计中交叉共轭的一种替代方法。
• Synthesis, structure, and absorption spectra of the well-defined 1,1′-bicyclopentadiene derivatives
  作者：Shigehiro Yamaguchi、Kohei Tamao

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00479-0

  日期：1996.4

  The well-defined 1,1′-bicyclopentadiene derivatives have been prepared by an endo-endo mode intramolecular reductive cyclization of a 1,4-diyne using lithium naphthalenide followed by oxidative coupling via a higher order cyanocuprate. The crystal structure and UV spectra of the bicyclopentadienes have also been determined.

  定义明确的1,1'-双环戊二烯衍生物是通过使用萘二甲酸锂将1,4-二炔进行内-内模式分子内还原性环化反应，然后通过较高级的氰铜酸盐进行氧化偶联而制得的。还已经确定了双环戊二烯的晶体结构和UV光谱。
• GOLD CATALYZED HYDROAMINATION OF ALKYNES AND ALLENES
  申请人：Bertrand Guy

  公开号：US20110166349A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Methods are provided for the catalytic hydroamination of compounds having an alkyne or allene functional group, in which the compound is contacted with ammonia or an amine in the presence of a catalytic amount of a gold complex under conditions sufficient for hydroamination to occur.

  本发明提供了一种催化氢胺化具有炔基或联烯基团的化合物的方法，其中在催化金配合物的催化作用下，将化合物与氨或胺接触，在足够的氢胺化条件下进行反应。
• Gold catalyzed hydroamination of alkynes and allenes
  申请人：Bertrand Guy

  公开号：US08580990B2

  公开（公告）日：2013-11-12

  Methods are provided for the catalytic hydroamination of compounds having an alkyne or allene functional group, in which the compound is contacted with ammonia or an amine in the presence of a catalytic amount of a gold complex under conditions sufficient for hydroamination to occur.

  本发明提供了一种用于催化烯炔化合物的氢胺化反应的方法，其中该化合物具有炔烃或联烯功能基团，在存在少量金络合物的情况下，将化合物与氨或胺接触，在足够的条件下进行氢胺化反应。