2-Azido-1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one | 1240983-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-Azido-1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1240983-05-4
• 化学式: C₇H₁₀N₄O₂
• 分子量: 182.182
• InChiKey: CQIJOULFFVOHSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one 、 1-乙氧基乙基亚基氯化铵 以 叔丁醇 为溶剂， 以90%的产率得到(2-methyl-1H-imidazol-5-yl)-morpholin-4-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮化乙烯法 合成多官能咪唑†

  摘要：

  已经开发了具有活化的亚胺的乙烯基叠氮化物的有效环合，用于合成多官能化的咪唑衍生物。该反应包括2个乙烯基叠氮化物的热分解ħ -azirines，2个亲核攻击ħ与活化亚胺和随后的环化，以期望的咪唑-azirines。

  DOI：

  10.1039/c5ra07320k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(4-吗啉基)-2-丙烯-1-酮 在 sodium azide 作用下， 生成 2-Azido-1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3,4-trisubstituted pyrroles via a facile reaction of vinyl azides and tosylmethyl isocyanide

  摘要：

  从对甲苯甲基异氰酸酯（TOSMIC）和容易合成的乙烯基叠氮化合物中合成多取代吡咯的简便方法已经开发出来。在碱的存在下，在温和条件下进行反应。2-对甲苯基取代的吡咯以中等至良好的收率得到。此外，还开发了一种碱引发的一锅法吡咯合成方法，使用羧醛、乙酸叠氮乙酯和TOSMIC。

  DOI：

  10.1139/v11-150

文献信息

• Tuning the Annulation Reactivity of Vinyl Azides and Carbazates: A Divergent Synthesis of Aza-pyrimidinones and Imidazoles
  作者：Jiaan Shao、Xingyu Liu、Ke Shu、Pai Tang、Jing Luo、Wenteng Chen、Yongping Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02180

  日期：2015.9.18

  A divergent cascade annulation has been developed using readily available vinyl azides and carbazates with a wide range of substituents. Vinyl azides were successfully applied as bifunctional partners to prepare aza-pyrimidinones via 6-ring closure with carbazates as well as to construct polyfunctionalized imidazoles via 5-ring closure with N-substituted carbazates. The aza-heterocycles were obtained with high levels of chemoselectivity and excellent yields.
• Domino Approach for the Synthesis of Pyrrolo[1,2-α]pyrazine from Vinyl Azides
  作者：Wenteng Chen、Miao Hu、Jianwei Wu、Hongbin Zou、Yongping Yu

  DOI：10.1021/ol101538x

  日期：2010.9.3

  A domino synthesis of pyrrolo[1,2-alpha]pyrazine from 1H-2-pyrrolecarbaldehyde and readily synthesized vinyl azides was developed. This reaction proceeded under relatively mild conditions in the presence of base. Additionally, a possible mechanism for the entire sequence is proposed.