2-Methoxy-6-(1H-tetrazol-5-yl)-naphthalen | 143806-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Methoxy-6-(1H-tetrazol-5-yl)-naphthalen
• 英文别名: 5-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2H-tetrazole
• CAS: 143806-39-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O
• 分子量: 226.238
• InChiKey: RELFMOVQSYSVRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 、 2-Methoxy-6-(1H-tetrazol-5-yl)-naphthalen 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在Hoffer氯糖异头中心通过S N 2反应对N2-β-四唑基非天然核苷的区域选择性和立体选择性途径

  摘要：

  我们正在报道一种针对N2-β-四唑基芳香族供体/受体非天然核苷的区域选择性和立体选择性途径，作为一类可能的DNA基础类似物。在K 2 CO 3存在下，Hoffer氯糖的异头中心与各种5-取代的芳族四唑在THF中的S N 2取代反应在N2-四唑处具有区域选择性，而在α-氯糖上具有立体选择性，收率非常好。立体电子效应和空间效应对于观察到的结果起着至关重要的作用，这也得到了理论（DFT）研究的支持。该方法简单，生态兼容，四唑基非天然核苷可能在装饰DNA中找到了应用，可用于各种生物技术和基于DNA的材料科学应用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.078
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲腈 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以90%的产率得到2-Methoxy-6-(1H-tetrazol-5-yl)-naphthalen
  参考文献：
  名称：

  在Hoffer氯糖异头中心通过S N 2反应对N2-β-四唑基非天然核苷的区域选择性和立体选择性途径

  摘要：

  我们正在报道一种针对N2-β-四唑基芳香族供体/受体非天然核苷的区域选择性和立体选择性途径，作为一类可能的DNA基础类似物。在K 2 CO 3存在下，Hoffer氯糖的异头中心与各种5-取代的芳族四唑在THF中的S N 2取代反应在N2-四唑处具有区域选择性，而在α-氯糖上具有立体选择性，收率非常好。立体电子效应和空间效应对于观察到的结果起着至关重要的作用，这也得到了理论（DFT）研究的支持。该方法简单，生态兼容，四唑基非天然核苷可能在装饰DNA中找到了应用，可用于各种生物技术和基于DNA的材料科学应用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.078