tert-butyl (E)-7-<3α-acetoxy-12α-(2-(S)-methyl-1-oxobutoxy)5β-androstan-17β-yl>-(3R,5R)-dihydroxyheptanoate | 159014-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-7-<3α-acetoxy-12α-(2-(S)-methyl-1-oxobutoxy)5β-androstan-17β-yl>-(3R,5R)-dihydroxyheptanoate
• CAS: 159014-69-4
• 化学式: C₃₇H₆₂O₈
• 分子量: 634.894
• InChiKey: FKZBPSUSLOMRMT-LCUYQETASA-N

物化性质

• 沸点：
  680.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  119.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-7-<3α-acetoxy-12α-(2-(S)-methyl-1-oxobutoxy)5β-androstan-17β-yl>-(3R,5R)-dihydroxyheptanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(R)-<2-<3α-hydroxy-12α-(2-(S)-methyl-1-oxobutoxy)-5β-androstan-17β-yl>ethyl>tetrahydro-4-(R)-hydroxy-2H-pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸衍生的HMG-CoA还原酶抑制剂的合成及其生物学活性。21-甲基在识别HMG-CoA还原酶和回肠胆汁酸转运系统中的作用。

  摘要：

  为了通过使用特定的胆汁酸转运系统来提高HMG-CoA还原酶抑制剂的肝选择性，基于将特异性抑制HMG-C的分子结构结合为一个分子的概念，合成了脱氧胆酸衍生的抑制剂9和11。 CoA还原酶和回肠胆汁酸转运系统的特异性识别。脱氧胆酸的1-甲基-3-羧丙基亚基被洛伐他汀的3,5-二羟基庚酸内酯取代，位置12-OH被2-甲基丁酸酯化。评价化合物9和11对大鼠肝脏HMG-CoA还原酶的抑制活性，HEP G2细胞中的胆固醇生物合成以及兔刷状缘膜囊泡中[3 H]牛磺胆酸盐的摄取，并与甲基衍生物8和10进行比较。

  DOI：

  10.1021/jm00046a007
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-7-<3α-acetoxy-12α-(2-(S)-methyl-1-oxobutoxy)5β-androstan-17β-yl>-(3R,5S)-(isopropylidenedioxy)-6-heptenoate 在 rhodium on alumina 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (E)-7-<3α-acetoxy-12α-(2-(S)-methyl-1-oxobutoxy)5β-androstan-17β-yl>-(3R,5R)-dihydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸衍生的HMG-CoA还原酶抑制剂的合成及其生物学活性。21-甲基在识别HMG-CoA还原酶和回肠胆汁酸转运系统中的作用。

  摘要：

  为了通过使用特定的胆汁酸转运系统来提高HMG-CoA还原酶抑制剂的肝选择性，基于将特异性抑制HMG-C的分子结构结合为一个分子的概念，合成了脱氧胆酸衍生的抑制剂9和11。 CoA还原酶和回肠胆汁酸转运系统的特异性识别。脱氧胆酸的1-甲基-3-羧丙基亚基被洛伐他汀的3,5-二羟基庚酸内酯取代，位置12-OH被2-甲基丁酸酯化。评价化合物9和11对大鼠肝脏HMG-CoA还原酶的抑制活性，HEP G2细胞中的胆固醇生物合成以及兔刷状缘膜囊泡中[3 H]牛磺胆酸盐的摄取，并与甲基衍生物8和10进行比较。

  DOI：

  10.1021/jm00046a007