2,3,4,5,6-pentafluo-2',4',5'-trimethoxybiphenyl | 1178578-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluo-2',4',5'-trimethoxybiphenyl
• 英文别名: 2',4',5'-trimethoxy-2,3,4,5,6-pentafluoro-1,1'-biphenyl；2,3,4,5,6-pentafluoro-2',4',5'-trimethoxy-1,1'-biphenyl；1,2,3,4,5-Pentafluoro-6-(2,4,5-trimethoxyphenyl)benzene
• CAS: 1178578-11-4
• 化学式: C₁₅H₁₁F₅O₃
• 分子量: 334.243
• InChiKey: XKRPMECYRFMPEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 、 2,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 potassium phosphate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 以71%的产率得到2,3,4,5,6-pentafluo-2',4',5'-trimethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Pd / PR 3催化脱羧与sp 2 CH裂解相结合的芳族羧酸与缺电子的多氟芳烃的交叉偶联

  摘要：

  通过使用Pd（TFA）2 / PCy 3作为催化剂，包括杂芳族羧酸在内的多种芳香族羧酸在化学计量的银盐存在下与一系列多氟芳烃有效地进行了脱羧偶联，从而生成联芳基。将银盐调节至芳族羧酸的反应性，以有效抑制原脱羧，从而改善脱羧交叉偶联。已确定含有PCy 3的钯配合物配体能够催化富含电子的芳族羧酸的脱羧，并且银盐促进了富含电子和不足电子的芳族羧酸的脱羧。为了解释这两种不同的脱羧过程，提出了两种可能的反应途径，这一事实进一步支持了以下事实：化学计量的芳基钯配合物可以在PCy 3存在下直接芳基化五氟苯，而芳基钯配合物可以催化2,4的脱羧偶联。 -二甲氧基苯甲酸与五氟苯。4.0的动力学同位素效应清楚地表明，速率确定步骤涉及多氟芳烃的CH键断裂。

  DOI：

  10.1021/jo102175f

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Electron-Deficient Polyfluoroarenes with Arylboronic Acids
  作者：Ye Wei、Jian Kan、Min Wang、Weiping Su、Maochun Hong

  DOI：10.1021/ol901200g

  日期：2009.8.6

  The palladium-catalyzed direct arylation of electron-deficient arenes that contain two or more fluorine groups with arylboronic acids was realized. The key to achieving a broad substrate scope with respect to both polyfluorobenzenes and arylboronic acids is the choice of bases depending on acidities of polyfluorobenzenes.

  实现了钯催化的含两个或多个氟基团的缺电子芳烃与芳基硼酸的直接芳基化。就多氟苯和芳基硼酸而言，获得广泛的底物范围的关键是根据多氟苯的酸度选择碱。
• Cross-coupling of arene–gold(III) complexes
  作者：Manuel Hofer、Cristina Nevado

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.029

  日期：2013.7

  The reactivity of electron-deficient arene gold(III) complexes toward nucleophilic aromatic and heteraromatic counterparts has been studied. 1-Methylindole proved to be the best reaction partner while trimethoxybenzenes did not react. The ancillary ligand on gold also influenced the reactivity in the order PPh3>(PBu3)-Bu-t>IPr. An oxidative cross-coupling starting from the corresponding gold(I) complexes in presence of hypervalent iodide oxidants was also studied. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.