11b-hydroxy-5,11b-dihydro-6H-1,3-dioxa-6a-azaindeno[5,6-c]fluoren-7-one | 1011725-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11b-hydroxy-5,11b-dihydro-6H-1,3-dioxa-6a-azaindeno[5,6-c]fluoren-7-one
• CAS: 1011725-94-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: IDRIROZKUNEXEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11b-hydroxy-5,11b-dihydro-6H-1,3-dioxa-6a-azaindeno[5,6-c]fluoren-7-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以119 mg的产率得到5,11b-dihydro-6H-1,3-dioxa-6a-azaindeno[5,6-c]fluoren-7-one
  参考文献：
  名称：

  Brønsted acid assisted activation of imide carbonyl group: regioselective synthesis of isoindoloisoquinolinone alkaloid (±)-nuevamine

  摘要：

  用三氟甲磺酸活化酰亚胺羰基有助于苯乙基邻苯二甲酰亚胺的分子内环化，从而得到融合的异吲哚异喹啉酮骨架。利用这种方法，首次成功地进行了异吲哚异喹啉酮生物碱 (±)-nuevamine 的一锅区域选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06349a
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 11b-hydroxy-5,11b-dihydro-6H-1,3-dioxa-6a-azaindeno[5,6-c]fluoren-7-one
  参考文献：
  名称：

  Brønsted acid assisted activation of imide carbonyl group: regioselective synthesis of isoindoloisoquinolinone alkaloid (±)-nuevamine

  摘要：

  用三氟甲磺酸活化酰亚胺羰基有助于苯乙基邻苯二甲酰亚胺的分子内环化，从而得到融合的异吲哚异喹啉酮骨架。利用这种方法，首次成功地进行了异吲哚异喹啉酮生物碱 (±)-nuevamine 的一锅区域选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06349a

文献信息

• Metal free synthesis of functionalized 1-aryl isoquinolines via iodine mediated oxidative dehydrogenation and ring opening of lactam in isoindoloisoquinolinones
  作者：Kamsali Murali Mohan Achari、Muthupandi Karthick、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1007/s12039-017-1301-7

  日期：2017.6

  facile and convenient method for the synthesis of substituted 2-(isoquinolin-1-yl)benzoic acids from isoindoloisoquinolinones in the presence of molecular iodine under sealed tube condition at 100\(^\circ }\hbox C}\) has been developed. This methodology involves the oxidative dehydrogenation and ring opening of hydroxy lactam/methoxy lactam to furnish the 2-(isoquinolin-1-yl)benzoic acids. Some of

  摘要一种用于合成容易且方便的方法，取代的2-（异喹啉-1-基）从在100中密封管条件下，分子碘的存在isoindoloisoquinolinones苯甲酸\（^ \ CIRC} \ hbox中C} \）具有已开发。该方法涉及羟基内酰胺/甲氧基内酰胺的氧化脱氢和开环以提供2-（异喹啉-1-基）苯甲酸。这些酸中的一些已成功环化，以提供氮杂苯并蒽醌衍生物，这是合成半月板碱生物碱和柔红霉素异四氢萘的潜在前体。 图形概要 提要报道了在密封管条件下，使用碘从异吲哚异喹啉酮类化合物无金属合成1-芳基异喹啉或氮杂苯甲酮类化合物的合成前体。该方法被成功地用于合成1-氮杂苯并蒽醌和半月板碱的类似物，即5-甲氧基-6-羟基-1-氮杂苯并蒽醌。
• Facile air-oxidation of N-homopiperonyl-5,6-dimethoxyhomophthalimide: simple and efficient access to nuevamine
  作者：Prasad B. Wakchaure、Srinivasan Easwar、Vedavati G. Puranik、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.104

  日期：2008.2

  six-step synthesis of naturally occurring (±)-nuevamine with 55% overall yield has been described, starting from methyl 2-(6-formyl-2,3-dimethoxyphenyl)acetate via the quantitative benzylic air-oxidation of the corresponding N-homopiperonyl-5,6-dimethoxyhomophthalimide to N-homopiperonyl-5,6-dimethoxyisoquinoline-1,3,4-trione as the key reaction, followed by base catalyzed regioselective alcoholysis of the

  已经描述了一种容易的六步合成天然（±）-新胺的方法，其总产率为55％，它是从2-（6-甲酰基-2,3-二甲氧基苯基）乙酸甲酯开始，通过相应的苄基空气氧化定量N-高哌啶基-5,6-二甲氧基高邻苯二甲酰亚胺以N-高哌啶基-5,6-二甲氧基异喹啉-1,3,4-三酮为关键反应，随后碱催化三酮的区域选择性醇解，并发生环收缩，酸催化脱水闭环内酰胺的形成和脱羧途径。