2,2-dimethyl-5-(1-phenylselanylethyl)oxolan-3-one | 68893-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(1-phenylselanylethyl)oxolan-3-one
• CAS: 68893-56-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂Se
• 分子量: 297.256
• InChiKey: FGCOCTZPHLDRPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[((Z)-2-But-2-enyl)-[1,3]dithian-2-yl]-propan-2-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,2-dimethyl-5-(1-phenylselanylethyl)oxolan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Phenylselenoetherification. A highly efficient cyclization process for the synthesis of oxygen- and sulfur-heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00531a020

文献信息

• Organoselenium-induced cyclizations in organic synthesis
  作者：K.C. Nicolaou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93285-5

  日期：——

  A number of organoselenium reagents are introduced as efficient initiators of ring closures leading from unsaturated substrates to lactones, cyclic ethers, cyclic thioethers, N-heterocycles and carbocycles. These cyclizations often proceed with high ring selectivity and stereoselectivity and are accompanied by the incorporation of the phenylseleno group (PhSe) into the final product. Methods are described

  引入了许多有机硒试剂，作为从不饱和底物到内酯，环醚，环硫醚，N-杂环和碳环的有效的环闭合引发剂。这些环化通常以高环选择性和立体选择性进行，并伴随有苯硒基（PhSe）结合到最终产物中。描述了通过氧化或还原以实现不饱和或饱和来有效去除该基团（PhSe）的方法。最后，概述了这种基于硒的方法在稳定和具有生物活性的前列环素的合成中的成功应用。包括代表性的实验程序。
• NICOLAOU K. C.; MAGOLDA R. L.; SIPIO W. J.; BARNETTE W. E.; LYSENKO Z.; J+, J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 11, 3784-3793
  作者：NICOLAOU K. C.、 MAGOLDA R. L.、 SIPIO W. J.、 BARNETTE W. E.、 LYSENKO Z.、 J+

  DOI：——

  日期：——
• NICOLAOU, K. C., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4097-4109
  作者：NICOLAOU, K. C.

  DOI：——

  日期：——