phenyl α-(1-adamantyl)methanesulfonate | 1381781-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl α-(1-adamantyl)methanesulfonate
• 英文别名: phenyl 1-adamantylmethylsulfonate；Phenyl 1-adamantylmethanesulfonate；phenyl 1-adamantylmethanesulfonate
• CAS: 1381781-49-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃S
• 分子量: 306.426
• InChiKey: GOWCJLFXJIKRMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(adamantan-1-yl)-2-(chlorosulfonyl)acetyl chloride 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 phenyl α-(1-adamantyl)methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  α-（3 - R -1-金刚烷基）磺基乙酸及其衍生物的首次合成

  摘要：

  通过在三氟乙酸酐（TFAA）中用H 2 SO 4磺化3 - R -1-金刚烷酸1，获得先前未知的α-（3- R-金刚烷基）磺基乙酸2。在1-金刚烷酸1a的情况下，使用〜1当量的H 2 SO 4仅导致1-金刚烷酸2a，而反应物过量时，金刚烷叔C–H键的羟基化也会发生。假定由H 2 SO 4原位生成双（三氟乙酰基）硫酸盐TFAA负责磺化和氧化步骤。通过修饰羧基，磺酸和叔金刚烷OH-基团，将金刚烷基化的磺基乙酸用于制备一系列衍生物。由于使用TFAA作为介质，因此可以通过一锅法直接从酸1中获得一系列磺基乙酸的衍生物。一些合成的化合物具有抗HSV活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.006

文献信息

• First synthesis of α-(3-R-1-adamantyl)sulfoacetic acids and their derivatives
  作者：Alexander Shmailov、Ludmila Alimbarova、Ivan Vatsouro、Viktor Tafeenko、Elvira Shokova、Vladimir Kovalev

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.006

  日期：2012.6

  3-R-1-adamantylacetic acids 1 with H2SO4 in trifluoroacetic anhydride (TFAA), the previously unknown α-(3-R-adamantyl)sulfoacetic acids 2 were obtained. In the case of 1-adamantylacetic acid 1a, the use of ∼1 equiv of H2SO4 led to only 1-adamantylacetic acid 2a, while with an excess of the reactant the hydroxylation of the adamantane tertiary C–H bond also occurred. It is assumed that the bis(trifluoroacetyl)sulfate

  通过在三氟乙酸酐（TFAA）中用H 2 SO 4磺化3 - R -1-金刚烷酸1，获得先前未知的α-（3- R-金刚烷基）磺基乙酸2。在1-金刚烷酸1a的情况下，使用〜1当量的H 2 SO 4仅导致1-金刚烷酸2a，而反应物过量时，金刚烷叔C–H键的羟基化也会发生。假定由H 2 SO 4原位生成双（三氟乙酰基）硫酸盐TFAA负责磺化和氧化步骤。通过修饰羧基，磺酸和叔金刚烷OH-基团，将金刚烷基化的磺基乙酸用于制备一系列衍生物。由于使用TFAA作为介质，因此可以通过一锅法直接从酸1中获得一系列磺基乙酸的衍生物。一些合成的化合物具有抗HSV活性。