3-hexyl-5-methylenedihydrofuran-2(3H)-one | 96017-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 3-hexyl-5-methylenedihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-Hexyl-5-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 96017-64-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: TWCUUNHKFMNEKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-己基-4-戊炔酸 在 二(氰基苯)二氯化钯 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到3-hexyl-5-methylenedihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化炔酸的环化

  摘要：

  在三乙胺存在下，在钯（II）的催化作用下，3-，4-和5-链烷酸可生成3-buten-4-olides，4-penten-4-olides和5-hexen-5-5-分别以良至优的收率获得乙内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81594-x

文献信息

• Palladium(II) catalyzed cyclization of alkynoic acids
  作者：Claude Lambert、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81594-x

  日期：——

  Under the catalytic action of palladium(II) in the presence of triethylamine, 3-, 4-, and 5-alkynoic acids afford 3-buten-4-olides, 4-penten-4-olides, and 5-hexen-5-olide, respectively, in good to excellent yields.

  在三乙胺存在下，在钯（II）的催化作用下，3-，4-和5-链烷酸可生成3-buten-4-olides，4-penten-4-olides和5-hexen-5-5-分别以良至优的收率获得乙内酰胺。
• Cycloisomerization of Acetylenic Acids to γ-Alkylidene Lactones using a Palladium(II) Catalyst Supported on Amino-Functionalized Siliceous Mesocellular Foam
  作者：Anuja Nagendiran、Oscar Verho、Clémence Haller、Eric V. Johnston、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo4028006

  日期：2014.2.7

  Cycloisomerization of various γ-acetylenic acids to their corresponding γ-alkylidene lactones by the use of a heterogeneous Pd(II) catalyst supported on amino-functionalized siliceous mesocellular foam is described. Substrates containing terminal as well as internal alkynes were cyclized in high to excellent yields within 2–24 h under mild reaction conditions. The protocol exhibited high regio- and

  描述了通过使用负载在氨基官能化的硅质介孔泡沫上的多相Pd（II）催化剂将各种γ-炔酸环化为它们相应的γ-亚烷基内酯。在温和的反应条件下，含有末端炔基和内部炔基的底物在2至24小时内以高至优异的产率环化。该方案表现出高的区域选择性和立体选择性，有利于具有高Z选择性的exo- dig产品。此外，该催化剂在所采用的反应条件下显示出优异的稳定性，如其良好的可循环性和低浸出所证明。
• 氮杂环卡宾羧酸根双齿配体、双齿钌配合物和 制备方法及其催化羧酸-炔烃加成的应用
  申请人：首都师范大学

  公开号：CN111606855B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开氮杂环卡宾羧酸根双齿配体和双齿钌配合物、制备方法及其催化羧酸‑炔烃加成的应用，以咪唑及其衍生物和氯乙酸甲酯为原料，合成含咪唑鎓基的双齿配体，氮杂环卡宾螯合配体通过转移金属化，得到氮杂环卡宾羧酸根双齿钌配合物；以氮杂环卡宾羧酸根双齿钌配合物为催化剂，催化分子内或分子间的羧酸‑炔烃加成反应。本发明所提供的配合物具有良好的羧酸‑炔烃加成反应催化活性，尤其是分子内加成反应，温度更温和，催化产率更高。首次使用介离子型氮杂环卡宾‑钌配合物来催化羧酸‑炔烃的加成反应。
• Palladium NNC Pincer Complex as an Efficient Catalyst for the Cycloisomerization of Alkynoic Acids
  作者：Nerea Conde、Raul SanMartin、María Teresa Herrero、Esther Domínguez

  DOI：10.1002/adsc.201600492

  日期：2016.10.20

  a high‐yielding access to a non‐symmetrical palladium NNC pincer complex. A number of terminal and internal alkynoic acids with different substitution patterns at the α‐ and β‐positions are regio‐ and diastereoselectively cycloisomerized to the corresponding exocyclic enol lactones in the presence of exceedingly low amounts of the latter palladium complex, so that unprecedented turnover numbers and

  两步（通过氧化加成进行亲核取代/钯化）序列提供了对非对称钯NNC钳形复合物的高收益途径。在存在极低量的后者钯络合物的情况下，许多在α和β位置具有不同取代方式的末端和内部链烷酸被区域和非对映选择性环异构化为相应的环外烯醇内酯，从而使空位转换数空前和频率范围为1,000,000至700,000和41,667至9722 h -1分别实现。基于使用催化量的三乙胺作为碱的优化方案，可以通过NMR光谱轻松地实时监控反应。从动力学和中毒实验中收集了一些证据，这些证据支持上述钳形配合物直接参与反应的催化剂。
• Metal–Ligand Cooperation in the Cycloisomerization of Alkynoic Acids with Indenediide Palladium Pincer Complexes
  作者：Noel Nebra、Julien Monot、Rosie Shaw、Blanca Martin-Vaca、Didier Bourissou

  DOI：10.1021/cs401029x

  日期：2013.12.6

  1a–c are shown to very efficiently catalyze the cycloisomerization of alkynoic acids into alkylidene lactones via metal–ligand cooperation (TON up to 2000). Complexes 1a–c are competent toward a broad range of alkynoic acids, including functionalized and internal ones, and give access to 5- as well as 6- and 7-membered lactones in excellent yields and with very high selectivities.

  茚并二化物钯配合物1a – c通过金属-配体的协同作用非常有效地催化炔酸环化异构化为亚烷基内酯（TON直至2000年）。配合物1a – c具有广泛的链烷酸能力，包括官能化的和内部的，可以以极高的收率和极高的选择性获得5元，6元和7元内酯。