4-((4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)benzaldehyde | 1108614-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)benzaldehyde
• CAS: 1108614-17-0
• 化学式: C₂₀H₁₈OSi
• 分子量: 302.448
• InChiKey: CLRHEPXLUDVOCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)benzaldehyde 在 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[4-[2-(4-乙炔基苯基)乙炔基]苯基]乙炔基-三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Redox-Active Mononuclear Fe(κ²-dppe)(η⁵-C₅Me₅)-Terminated π-Conjugated Wires

  摘要：

  Several new redox-active Fe(kappa(2)-dppe)(eta(5)-C5Me5) arylacetylide complexes featuring pendant ethynyl (Fe(kappa(2)-dppe)(eta(5)-C5Me5)-[{C equivalent to C(1,4-C6H4)}(n)C equivalent to CH] (1b-d; n = 1-3), Fe(kappa(2)-dppe)(eta(5)-C5Me5)[C equivalent to C(1,3-C6H4)C equivalent to CH] (2)) or ethenyl (Fe(kappa(2)-dppe)(eta(5)-C5Me5)[CE equivalent to C(1,4-C6H4)CH equivalent to CH2] (3)) groups have been synthesized and characterized under their Fe(II) and Fe(III) states. In contrast to the known ethynyl Fe(III) complex [Fe(kappa(2)-dppe)(eta(5)-C5Me5)(C7 equivalent to CH)][PF6] (1a[PF6]), most of the new Fe(III) derivatives turned out to be kinetically stable in solution. A consistent picture of the electronic structure of the latter complexes in both redox states emerged from experimental data and DFT calculations. This study revealed that beyond the first 1,4-phenylene ring, modification or extension of the carbon-rich linker using (4-phenylene)ethynylene spacers will have only a minor influence on their electronic properties in their ground state, while still maintaining some (weak) electronic interaction along the carbon-rich backbone.

  DOI：

  10.1021/om400515g
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-((4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含乙炔基和乙烯基取代基的芳基配体在配位构架中银-碳键的系统研究

  摘要：

  一系列十种包含设计的配体的晶体的单晶X射线衍射，这些配合物包含设计的配体，每个配体均由芳香族系统组成，该系统经末端和内部乙炔基团以及乙烯基取代基官能化，提供了详细信息有关配体位置和方向，配位偏好以及不同类型的银（I）-碳键相互作用（银-乙炔，银-乙炔基，银-乙烯基和银-芳族化合物）共存影响的信息亲和性和弱分子间/分子间相互作用巩固了协调网络的建设。复杂的Ag L10⋅ 6的AgCF 3 CO 2 ⋅ ħ 2 ö ⋅MeOH（HL10 = 1-{[4-（丙-2-炔氧基）-3-乙烯基苯基]乙炔基}萘）是第一个报告的实例，在固态时表现出所有四种银（I）-碳键相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201204225

文献信息

• Carbazole‐Terpyridine Donor‐Acceptor Dyads with Rigid π‐Conjugated Bridges
  作者：Elia Matteucci、Andrea Baschieri、Letizia Sambri、Filippo Monti、Eleonora Pavoni、Elisa Bandini、Nicola Armaroli

  DOI：10.1002/cplu.201900213

  日期：2019.9

  molecules in which 9H-carbazole (electron donor, D) and 2,2':6',2''-terpyridine (electron acceptor, A) are connected through rigid π-conjugated bridges (D-π-A systems) have been synthesized and their photophysical properties examined in detail, with the support of DFT calculations. The bridges are made of different sequences of ethynylene, phenylene, and anthracene groups. The synthetic strategies involve

  一系列分子，其中9H-咔唑（电子供体，D）和2,2'：6'，2''-吡啶（电子受体，A）通过刚性π共轭桥连接（D-π-A系统） ）已合成，并在DFT计算的支持下详细检查了它们的光物理性质。桥由乙炔基，亚苯基和蒽基的不同序列制成。合成策略涉及2-乙酰基吡啶与芳族醛部分在不同的官能化的π-共轭桥上的缩合以及与咔唑衍生物的偶联。在桥中结合蒽的系统显示出该多环烃的典型吸收和发射指纹。其他系统的HOMO和LUMO分别居中，
• Covalent Organic Frameworks with Record Pore Apertures
  作者：Zhenjie Mu、Yuhao Zhu、Bixiao Li、Anwang Dong、Bo Wang、Xiao Feng

  DOI：10.1021/jacs.2c00584

  日期：2022.3.23

  aperture reported in the metal–organic frameworks is 8.5 nm, and the value for covalent organic frameworks (COFs) is only 5.8 nm. Herein, we construct a series of COFs with record pore aperture values from 7.7 to 10.0 nm by designing building blocks with large conformational rigidness, planarity, and suitable local polarity. All of the obtained COFs possess eclipsed stacking structures, high crystallinity

  孔隙决定了孔隙的客体可及性，赋予多孔材料不同的功能。非常需要构建具有可预先设计且均匀的中孔的结晶多孔聚合物，该中孔可以允许大的有机、无机和生物分子进入。然而，由于易于形成互穿和/或易碎结构，金属-有机框架中报道的最大孔径为 8.5 nm，而共价有机框架（COF）的值仅为 5.8 nm。在这里，我们通过设计具有大构象刚性、平面性和合适的局部极性的构建块，构建了一系列具有 7.7 到 10.0 nm 的孔孔径值的 COF。所有获得的COFs都具有重叠的堆叠结构、高结晶度、永久孔隙率和高稳定性。