sodium (R)-tetrahydrofuran-3-sulfinate | 2648929-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: sodium (R)-tetrahydrofuran-3-sulfinate
• 英文别名: sodium(3R)-oxolane-3-sulfinate；sodium;(3R)-oxolane-3-sulfinate
• CAS: 2648929-72-8
• 化学式: C₄H₇O₃S*Na
• 分子量: 158.154
• InChiKey: IHAPRSZBTHYXPY-PGMHMLKASA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.34
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基羟胺-O-磺酸 、 sodium (R)-tetrahydrofuran-3-sulfinate 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以38.1 g的产率得到(3R)-N-methyloxolane-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  α-C-立体化学纯仲磺酰胺的合成

  摘要：

  描述了一种方便的“绿色”立体保留方法，用于在硫原子的 α 位具有不对称中心的富含sp 3的仲磺酰胺。该方法依赖于相应的立体化学纯亚磺酸盐与N-烷基羟胺磺酸（进而容易由N-烷基羟胺和 HSO 3 Cl 制备）的亲电胺化。结果表明，该方法的效率主要受空间因素的影响；它对几个官能团（例如，醚、邻苯二甲酰亚胺或N -Boc 氨基甲酸酯）的耐受性也得到了证实。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00480

文献信息

• Alkyl sulfinates as cross-coupling partners for programmable and stereospecific installation of C(sp3) bioisosteres
  作者：Min Zhou、Jet Tsien、Ryan Dykstra、Jonathan M. E. Hughes、Byron K. Peters、Rohan R. Merchant、Osvaldo Gutierrez、Tian Qin

  DOI：10.1038/s41557-023-01150-z

  日期：——

  for programmable and stereospecific installation of these alkyl bioisosteres. The ability of this method to simplify retrosynthetic analysis is exemplified by the improved synthesis of multiple medicinally relevant scaffolds. Experimental studies and theoretical calculations for the mechanism of this sulfur chemistry reveal a ligand-coupling trend under alkyl Grignard activation via the sulfurane intermediate

  近年来，各种具有季碳的环烷基，特别是环丙基和环丁基三氟甲基，已成为类药物分子中有前景的生物等排体。这种生物等排体的模块化安装对于合成化学家来说仍然是一个挑战。烷基亚磺酸盐试剂已被开发为自由基前体，以制备具有所需烷基生物等排体的官能化杂环。然而，这种转化的固有（自由基）反应性对任何芳香族或杂芳香族支架的功能化提出了反应性和区域选择性的挑战。在这里，我们展示了烷基亚磺酸盐参与硫烷介导的 C( sp 3 )–C( sp 2 ) 交叉偶联的能力，从而允许这些烷基生物等排体的可编程和立体定向安装。该方法简化逆合成分析的能力通过多种医学相关支架合成的改进得到了例证。这种硫化学机理的实验研究和理论计算揭示了通过四氢呋喃溶剂化稳定的硫烷中间体在烷基格氏活化下的配体偶联趋势。