furan-2-ylmethyl 2-diazoacetate | 1438843-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: furan-2-ylmethyl 2-diazoacetate
• CAS: 1438843-08-3
• 化学式: C₇H₆N₂O₃
• 分子量: 166.136
• InChiKey: NZKYIVCCRDPHMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-ylmethyl 2-diazoacetate 在 重水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到furan-2-ylmethyl α-D-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Structure and Function Diverse α-D-Diazoacetates, α-D-Diazoacetamides, α-D-Diazoketones, and the Antibiotic α-D-Azaserine

  摘要：

  Using 0.1 mol% to 1 mol% potassium carbonate in an acetonitrile-deuterium oxide mixture acts as a 'privileged' reaction system, which at ambient temperature affords, via a one-pot-one-cycle procedure, alpha-D-diazoacetates, alpha-D-diazoacetamides, or alpha-D-diazoketones from the corresponding nondeuterated form. The protocol is inexpensive, employs readily available materials, does not require harsh reaction conditions, requires two hours for completion, and affords the desired products in good yields and with excellent levels of deuterium incorporation. Exemplifying our protocol the first isotope labelled synthesis of N-Boc-alpha-D-azaserine with >= 95% D-incorporation is reported.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318136
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 furan-2-ylmethyl 2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  以重氮化合物为自由基前体光催化合成茚满酮、吡喃酮和吡啶酮衍生物

  摘要：

  我们在此公开了重氮烷烃的光催化自由基级联环化，用于重要碳环和杂环的发散合成。在最佳反应条件下，可以以中等至良好的收率得到各种茚满酮、吡喃酮和吡啶酮衍生物。机理实验支持重氮烷通过质子耦合电子转移过程形成以碳为中心的自由基。使用连续流技术的放大反应和所形成的杂环的有用下游应用进一步使该策略具有吸引力和价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04331

文献信息

• Low‐Temperature Intramolecular [4+2] Cycloaddition of Allenes with Arenes for the Synthesis of Diene Ligands
  作者：Durga Prasad Hari、Guillaume Pisella、Matthew D. Wodrich、Artem V. Tsymbal、Farzaneh Fadaei Tirani、Rosario Scopelliti、Jerome Waser

  DOI：10.1002/anie.202012299

  日期：2021.3

  The intramolecular [4+2] cycloaddition between arenes and allenes first reported by Himbert gives rapid access to rigid polycyclic scaffolds. Herein, we report a one‐pot oxyalkynylation/cycloaddition reaction proceeding under mild conditions (23–90 °C) and providing complex polycyclic architectures with high efficiency, and atom and step economy. The bicyclo[2.2.2]octadiene products were obtained with

  辛伯特（Himbert）首次报道，在芳烃和丙二烯之间进行分子内[4 + 2]环加成反应，可以快速获得刚性多环支架。本文中，我们报告了在温和条件下（23–90°C）进行的单锅氧基炔基化/环加成反应，并提供了高效，原子和步骤经济的复杂多环结构。获得具有多种有用官能团的双环[2.2.2]辛二烯产物，并成功地用作金属催化的手性配体。计算研究基于过渡状态中反直觉的有利色散相互作用，首次合理地给出了环加成反应的低活化能。
• Acyclic nitronate olefin cycloaddition (ANOC): regio- and stereospecific synthesis of isoxazolines
  作者：Liang Ma、Luyao Kou、Feng Jin、Xionglve Cheng、Suyan Tao、Gangzhong Jiang、Xiaoguang Bao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/d0sc05607c

  日期：——

  We report the first demonstrations of intra- and intermolecular acyclic nitronate olefin cycloaddition (ANOC) reactions that enable the highly efficient syntheses of isoxazolines bearing various functional groups. This general approach to accessing γ-lactone fused isoxazolines was hitherto unprecedented. The room temperature transformations reported herein exhibit wide substrate scopes, as evidenced

  我们报告的第一个示范的分子内和分子间的无环亚硝酸盐烯烃环加成（ANOC）反应，使带有各种官能团的异恶唑啉的高效合成成为可能。迄今为止，这种访问γ-内酯稠合的异恶唑啉的通用方法是前所未有的。如70多个实例所示，本文报道的室温转化表现出较宽的底物范围，包括生成五种三环异恶唑啉。通过提供高度功能化的异恶唑啉的一系列试验证实了该方法的鲁棒性。两个实验结果和密度泛函理论计算表明，这些变换继续经由所述原位形成无环的硝酸盐以及协同的[3 + 2]环加成反应和叔丁氧基消除过程，从而获得区域和立体特异性。
• In situ generation of nitrilium from nitrile ylide and the subsequent Mumm rearrangement: copper-catalyzed synthesis of unsymmetrical diacylglycine esters
  作者：Jijun Chen、Ying Shao、Liang Ma、Meihua Ma、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/c6ob02037b

  日期：——

  A novel in situ generation of nitrilium from a nitrile ylide and the subsequent Mumm rearrangement of carboxylic acid, nitrile, and diazo compounds gave various unsymmetrical diacylglycine esters in moderate to high yields. This copper-catalyzed cascade reaction enables one-pot generation of two C–N bonds, one CO bond, and one C–H bond, with nitrogen as the only byproduct. The reaction has a broad

  从腈基叶腈中原位生成新的腈以及随后的羧酸，腈和重氮化合物的Mumm重排以中等到高收率得到了各种不对称的二酰基甘氨酸酯。这种铜催化的级联反应可以一锅生成两个C–N键，一个C O键和一个C–H键，而氮是唯一的副产物。该反应具有宽泛的官能团耐受性，反应迅速，易于放大至100 mmol规模，并且对空气和湿气不敏感。
• Copper-Catalyzed Oxyvinylation of Diazo Compounds
  作者：Guillaume Pisella、Alec Gagnebin、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01150

  日期：2020.5.15

  copper(I)-catalyzed vinylation of diazo compounds with vinylbenziodoxolone reagents (VBX) as partners is reported. The transformation tolerates diverse functionalities on both reagents delivering polyfunctionalized vinylated products. The strategy was successfully extended to a three-component/intermolecular version with alcohols. The obtained products contain synthetically versatile functional groups, such

  报道了铜（I）与乙烯基苯并恶唑酮试剂（VBX）一起对重氮化合物进行乙烯基化。该转化在两种试剂中均具有多种功能，可提供多官能化的乙烯基化产物。该策略已成功扩展到含酒精的三组分/分子间形式。所得产物包含合成上通用的官能团，例如芳基碘化物，酯和烯丙基离去基团，从而能够进行进一步修饰。
• Three‐Component Reaction for the Synthesis of Highly Functionalized Propargyl Ethers
  作者：Guillaume Pisella、Alec Gagnebin、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/chem.202001317

  日期：2020.8.12

  Multicomponent reactions provide efficient means to access molecular complexity. Herein, we report a copper‐catalyzed three‐component reaction of diazo compounds, alcohols and ethynyl benziodoxole (EBX) reagents for the synthesis of propargyl ethers. Extensive variations of the three partners of the reaction is possible, leading to highly functionalized and structurally diverse products under mild

  多组分反应提供了解决分子复杂性的有效方法。在本文中，我们报道了重氮化合物，醇和乙炔基苯并恶唑（EBX）试剂在铜催化下的三组分反应，用于合成炔丙基醚。该反应的三个伙伴的广泛变化是可能的，从而导致在温和条件下高度官能化和结构多样的产物。假定叶立德铜中间体的炔基化是该转化的关键步骤。