3-(4-bromophenyl)-5-(methylthio)-8,9,10,11-tetrahydro[1]benzothieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine | 1174586-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-5-(methylthio)-8,9,10,11-tetrahydro[1]benzothieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine
• CAS: 1174586-76-5
• 化学式: C₁₈H₁₅BrN₄S₂
• 分子量: 431.38
• InChiKey: MSCVLARAISLJCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  43.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-5-(methylthio)-8,9,10,11-tetrahydro[1]benzothieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以70%的产率得到2-(4-bromophenyl)-5-methoxy-8,9-dimethylthieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Dimroth 重排：异构三唑噻吩并嘧啶的合成和相互转化

  摘要：

  三唑并噻吩并[3,2-e]嘧啶通过4-肼基-2-(甲硫基)噻吩并[2,3-d]嘧啶与甲酸、乙酸、溴化氰和二硫化碳的环化，并通过氧化发现衍生的醛腙是三唑并[4,3-c]异构体。这些 [4,3-c] 化合物在酸中抵抗异构化，但它们在碱性条件下会发生 Dimroth 重排为 [1,5-c] 异构体。一种这样的重排产物，5-甲氧基-8,9,10,11-四氢[1]苯并噻吩并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶的晶体结构（ X 射线分析证实了图 13b)。

  DOI：

  10.3184/030823408x327875
• 作为产物：
  描述：

  4-bromobenzaldehyde [2-(methylthio)-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]hydrazone 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以55%的产率得到3-(4-bromophenyl)-5-(methylthio)-8,9,10,11-tetrahydro[1]benzothieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Dimroth 重排：异构三唑噻吩并嘧啶的合成和相互转化

  摘要：

  三唑并噻吩并[3,2-e]嘧啶通过4-肼基-2-(甲硫基)噻吩并[2,3-d]嘧啶与甲酸、乙酸、溴化氰和二硫化碳的环化，并通过氧化发现衍生的醛腙是三唑并[4,3-c]异构体。这些 [4,3-c] 化合物在酸中抵抗异构化，但它们在碱性条件下会发生 Dimroth 重排为 [1,5-c] 异构体。一种这样的重排产物，5-甲氧基-8,9,10,11-四氢[1]苯并噻吩并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶的晶体结构（ X 射线分析证实了图 13b)。

  DOI：

  10.3184/030823408x327875