1-bromo-4,4-dimethyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylic acid | 1315590-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-4,4-dimethyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-bromo-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 1315590-17-0
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₃
• 分子量: 283.122
• InChiKey: KGOJHJZLRREHKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4,4-dimethyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylic acid 、 2-碘联苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到6'-methoxy-2'H-spiro[fluorene-9,1'-naphthalene]
  参考文献：
  名称：

  环状 β-溴丙烯酸与芳基碘化物形成的钯环的化学选择性转化以获得稠合或螺多环

  摘要：

  公开了一种钯催化的不同芳基碘化物与环状 β-溴丙烯酸的化学选择性脱羧环化反应，用于构建有趣的稠合和螺多环。值得注意的是，环状 β-溴丙烯酸可以通过使用不同的芳基碘化物来化学选择性地充当 C1 或 C2 插入单元。2-碘-N-甲基丙烯酰苯甲酰胺可以进行 Heck/[4+2] 环化，得到六氢二苯并异喹啉-4,6( 5H )-二酮。使用 2-碘联苯或N- (2-碘苯基)-2-苯基丙烯酰胺作为底物可以组装螺芴和双螺环吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00254
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3,4-dihydro-6-methoxynaphthalene-2-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-bromo-4,4-dimethyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环状 β-溴丙烯酸与芳基碘化物形成的钯环的化学选择性转化以获得稠合或螺多环

  摘要：

  公开了一种钯催化的不同芳基碘化物与环状 β-溴丙烯酸的化学选择性脱羧环化反应，用于构建有趣的稠合和螺多环。值得注意的是，环状 β-溴丙烯酸可以通过使用不同的芳基碘化物来化学选择性地充当 C1 或 C2 插入单元。2-碘-N-甲基丙烯酰苯甲酰胺可以进行 Heck/[4+2] 环化，得到六氢二苯并异喹啉-4,6( 5H )-二酮。使用 2-碘联苯或N- (2-碘苯基)-2-苯基丙烯酰胺作为底物可以组装螺芴和双螺环吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00254

文献信息

• Das, Rumpa; Shaik, Faruk H; Kar, Gandhi K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 3, p. 299 - 303
  作者：Das, Rumpa、Shaik, Faruk H、Kar, Gandhi K.

  DOI：——

  日期：——