Benzoic acid (R)-2-[(2R,3S)-2-(benzyloxyimino-methyl)-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-2-methanesulfonyloxy-ethyl ester | 142997-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (R)-2-[(2R,3S)-2-(benzyloxyimino-methyl)-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-2-methanesulfonyloxy-ethyl ester
• 英文别名: [(2R)-2-methylsulfonyloxy-2-[(2R,3S)-5-oxo-2-[(E)-phenylmethoxyiminomethyl]oxolan-3-yl]ethyl] benzoate
• CAS: 142997-68-0
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₈S
• 分子量: 461.493
• InChiKey: RHVJPPBTOBCSLL-YAGMQUQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (R)-2-[(2R,3S)-2-(benzyloxyimino-methyl)-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-2-methanesulfonyloxy-ethyl ester 在 二甲基苯基硅烷 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(2S,3R,4R)-N-benzyloxy-2-benzoyloxymethyl-3-(carboxymethyl-3,4-γ-lactone)-4-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of Intermediates for 11-Aza-11-deoxy and 11-Azaprostaglandin Analogues from L-Arabinose

  摘要：

  The syntheses of chiral synthons for 11-aza-11-deoxy and 11-azaprostanoids are described. The key intermediate in both routes was 5-O-benzoyl-3C-(carboxymethyl-2,3--gamma-lactone)-3-deoxy-alpha-L-lyxo-furanose which is readily available from L-arabinose.

  DOI：

  10.1080/00397919208021312
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 在 吡啶 、 silica gel 作用下， 反应 18.0h， 生成 Benzoic acid (R)-2-[(2R,3S)-2-(benzyloxyimino-methyl)-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-2-methanesulfonyloxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of Intermediates for 11-Aza-11-deoxy and 11-Azaprostaglandin Analogues from L-Arabinose

  摘要：

  The syntheses of chiral synthons for 11-aza-11-deoxy and 11-azaprostanoids are described. The key intermediate in both routes was 5-O-benzoyl-3C-(carboxymethyl-2,3--gamma-lactone)-3-deoxy-alpha-L-lyxo-furanose which is readily available from L-arabinose.

  DOI：

  10.1080/00397919208021312