N1,N3-Dibenzyl-5-fluoro-5,6-dihydrouracil | 75500-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N1,N3-Dibenzyl-5-fluoro-5,6-dihydrouracil
• 英文别名: 1,3-Dibenzyl-5-fluoro-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 75500-12-8
• 化学式: C₁₈H₁₇FN₂O₂
• 分子量: 312.344
• InChiKey: XBWVDQPBVRXONG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苄基-5-氟尿嘧啶 在 水 、 L-Selectride 作用下， 生成 N1,N3-Dibenzyl-5-fluoro-5,6-dihydrouracil
  参考文献：
  名称：

  以三仲丁基硼氢化锂为还原剂的正嵌段二氢尿嘧啶和二氢乳清酸衍生物的新合成

  摘要：

  用三仲丁基硼氢化锂将1，3-二-N-取代的尿嘧啶及其衍生物还原成相应的5，6-二氢化合物，产率极高。尿嘧啶5-位的烷基化也很方便地完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83925-3

文献信息

• Kundu, Nitya G.; Sikdar, Sikha; Hertzberg, Robert P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1295 - 1300
  作者：Kundu, Nitya G.、Sikdar, Sikha、Hertzberg, Robert P.、Schmitz, Scott A.、Khatri, Surenda G.

  DOI：——

  日期：——
• Improved Chemical Syntheses of 5,6-Dihydro-5-fluorouracil
  作者：Andrew L. LaFrate、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jo071255z

  日期：2007.10.1

  5,6-Dihydro-5-fluorouracil (5-DHFU) is a metabolite of the chemotherapy drug 5-fluorouracil (5-FU) of importance for biological studies. 5-DHFU has been prepared by enzymatic reduction of 5-FU and in very low yield by hydrogenation of 5-FU; however, a practical chemical synthesis is not available. Facile racemic syntheses of 5-DHFU from 5-FU or uracil, using p-methoxybenzyl protecting groups followed by L-Selectride reduction, are reported.