3-bromo-5-(4-tert-butylphenyl)-aminopyrazine | 865084-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-5-(4-tert-butylphenyl)-aminopyrazine
• 英文别名: 3-Bromo-5-(4-tert-butylphenyl)pyrazin-2-amine
• CAS: 865084-74-8
• 化学式: C₁₄H₁₆BrN₃
• 分子量: 306.205
• InChiKey: ZIEGVIAAADYBHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-(4-tert-butylphenyl)-aminopyrazine 在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以13%的产率得到7,13,21,27-Tetrakis(4-tert-butylphenyl)-2,4,6,9,11,14,16,18,20,23,25,28-dodecazaheptacyclo[15.11.0.03,15.04,12.05,10.018,26.019,24]octacosa-1(17),2,5,7,9,11,13,15,19,21,23,25,27-tridecaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of bis(pyrazino[2′,3′:4,5]imidazole)-fused 1,2,5,6-tetrahydro-1,4,5,8,9,10-hexaazaanthracenes: a new fluorescent nitrogen-rich heterocycle

  摘要：

  Nitrogen-rich heterocycles, bis(pyrazino[2',3':4,5]imidazole)-fused 1,2,5,6-tetrahydro-1,4,5,8,9,10-hexaazaanthracenes (BPI-HAAs) were prepared by conventional Pd(OAc)(2)/BINAP-catalyzed C-N coupling reactions of 5-aryl-3-bromoaminopyrazines. The BPI-HAA core is a planar structure with aromaticity, and this heterocycle exhibits red fluorescence and moderate electron-accepting characteristics. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.015
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-tert-butylphenyl)-aminoppyrazine 在 吡啶 、 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-bromo-5-(4-tert-butylphenyl)-aminopyrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of bis(pyrazino[2′,3′:4,5]imidazole)-fused 1,2,5,6-tetrahydro-1,4,5,8,9,10-hexaazaanthracenes: a new fluorescent nitrogen-rich heterocycle

  摘要：

  Nitrogen-rich heterocycles, bis(pyrazino[2',3':4,5]imidazole)-fused 1,2,5,6-tetrahydro-1,4,5,8,9,10-hexaazaanthracenes (BPI-HAAs) were prepared by conventional Pd(OAc)(2)/BINAP-catalyzed C-N coupling reactions of 5-aryl-3-bromoaminopyrazines. The BPI-HAA core is a planar structure with aromaticity, and this heterocycle exhibits red fluorescence and moderate electron-accepting characteristics. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.015