(R)-3-(2-methylphenyl)-3-phenylpropanenitrile | 92962-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(2-methylphenyl)-3-phenylpropanenitrile
• 英文别名: (R)-3-phenyl-3-(o-tolyl)propanenitrile
• CAS: 92962-23-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: OGCDJVBFVKWDHW-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R)-methyl 2-cyano-3-(2-methylphenyl)-3-phenylpropanoate 在 氰化钠 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到(R)-3-(2-methylphenyl)-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铑/手性二烯催化芳基硼酸向芳基亚甲基氰基乙酸酯的不对称1,4-加成。

  摘要：

  在具有手性二烯配体（R，R）-Ph- bod *，以高对映选择性（至多99％ee）得到高产率的相应的3,3-二芳基-2-氰基丙酸甲酯。该催化不对称转化应用于（R）-托特罗定的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol702879u

文献信息

• Chiral Sulfinyl-Based Olefin Ligands for Rhodium-Catalysed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Cyanoalkenes
  作者：Feng Xue、Yong Zhu、Xiaolei Qi

  DOI：10.3184/174751918x15287224792440

  日期：2018.6

  A rhodium/sulfinyl-based olefin ligand-catalysed asymmetric conjugate addition of arylboronic acids to cyanoalkenes without activation groups has been developed, where p-tolylsulfinyl-functionalised olefin ligands have been shown to be effective and with moderate enantioselectivities. This is the first example of applying chiral sulfinyl-based olefin ligands in the catalytic asymmetric addition to

  已经开发了基于铑/亚磺酰基的烯烃配体催化的芳基硼酸与没有活化基团的氰基烯烃的不对称共轭加成，其中对甲苯基亚磺酰基官能化的烯烃配体已被证明是有效的并且具有中等的对映选择性。这是在催化不对称加成到氰基烯烃中应用手性亚磺酰基烯烃配体的第一个例子。
• Copper-Catalyzed 1,4-Addition of Organoboronates to Alkylidene Cyanoacetates: Mechanistic Insight and Application to Asymmetric Catalysis
  作者：Keishi Takatsu、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201008196

  日期：2011.6.6

  In addition: A copper/N‐heterocyclic carbene(NHC)‐catalyzed 1,4‐addition of organoboronates to alkylidene cyanoacetates was developed, in which the catalytic cycle is proposed to consist of a transmetalation/insertion/ligand exchange. An effective asymmetric variant has also been achieved by the use of a chiral NHC ligand (see scheme).

  此外：开发了铜/ N-杂环卡宾（NHC）催化的有机硼酸酯向亚烷基氰基乙酸酯的1,4加成反应，其中催化循环被提议为由跨金属化/插入/配体交换组成。通过使用手性NHC配体也已经获得了有效的不对称变体（参见方案）。