2-octyl-1-tosylpiperidin-4-one | 1191953-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-octyl-1-tosylpiperidin-4-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-octylpiperidin-4-one
• CAS: 1191953-20-4
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₃S
• 分子量: 365.537
• InChiKey: NHKQTKHEKHDQSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2-octyl-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到2-octyl-1-tosylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  正式的炔烃 Aza-Prins 环化：金 (I)-催化的混合 N,O-缩醛的环异构化从同炔胺生成高度取代的哌啶

  摘要：

  已经开发出一种新的金（I）催化的环异构化来获得高度取代的哌啶。通过将使用阳离子金 (I) 络合物生成亚胺离子的概念上新方法与可以最小化潜在竞争性 aza-Cope 重排的有效环化反应相结合，所提出的反应成功地规避了经典 aza-Prins 反应中长期存在的问题. 通过合成光学活性 2-烷基-哌啶-4-one 证明了催化反应的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ja906744r

文献信息

• Gold(I)-catalyzed Cycloisomerization of the Mixed N,S-acetals Generated from Homopropargylic Amines; Mechanistic Implication for the Formal Alkyne Prins Reaction
  作者：Cheol-Jae Kim、Won-Taeck Lim、Young-Ho Rhee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.6.1465

  日期：2010.6.20

  is the chemoselective activation of alkynes (path A) over the activation of ether groups (path B), as shown in Scheme 1. In an effort to extend the scope of this reaction, we envisioned gold(I)-catalyzed cycloisomerization of the corresponding N,S-mixed acetals. Because the thioether groups are known to attack alkynes in the presence of gold catalysts, the main goal of this study was to compare the reactivity

  1 10 AgSbF6 (10) rt 20 h 40% 2 10 AgBF4 (10) rt 22 h 40% 3 10 AgOTf (10) rt 4 h 55% 4 10 AgOTf (10) 0 C 10 h 81% 经过两次处理后的分离产率步骤转换。以 15% 的产率分离出 1d。以 7% 的收率分离出 1d。开发合成哌啶的新方法一直吸引着合成化学家的兴趣。最近，我们报道了由高炔丙基胺产生的 N、O 混合缩醛的金 (I) 催化环化异构化，这导致了一种独特的方法来制备高度取代的哌啶-4-酮。该反应的一个关键方面是炔烃的化学选择性活化（路径 A）而不是醚基团的活化（路径 B），如方案 1 所示。为了扩大该反应的范围，我们设想了金（I） - 催化相应的 N，S 混合缩醛的环化异构化。由于已知硫醚基团在金催化剂存在下攻击炔烃，因此本研究的主要目的是比较 N,O-缩醛和 N,S-缩醛在环异