<<β-(trimethylsilyl)ethoxy>carbonyl>benzylamine | 81616-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <<β-(trimethylsilyl)ethoxy>carbonyl>benzylamine
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)ethyl N-benzylcarbamate；{[β-(trimethylsilyl)ethoxy]carbonyl}benzylamine
• CAS: 81616-13-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂Si
• 分子量: 251.401
• InChiKey: HQSYLCVYTTUPID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <<β-(trimethylsilyl)ethoxy>carbonyl>benzylamine 在 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.72h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺和乙烯基烯酮的反应进行苯并环化。在高取代度吲哚合成中的应用

  摘要：

  描述了合成六元环上具有高取代度的吲哚的两阶段“串联策略”。基于环丁烯酮与炔酰胺反应的苯并环化通过四个周环反应的级联进行，产生多取代的苯胺衍生物，其中氮的邻位可以带有多种官能化取代基。在串联策略的第二阶段，通过酸、碱和钯催化的环化和成环过程生成高度取代的吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo401635c
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 <<β-(trimethylsilyl)ethoxy>carbonyl>benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Madangamines A、C 和 E 的统一全合成

  摘要：

  开发了一种合成跳过二烯的立体发散策略。该方法包括丙二烯的硼氢化和 Migita-Kosugi-Stille 偶联，这允许获得跳过的二烯的所有四种可能的立体异构体。通过简单地改变有机硼烷试剂，硼氢化反应特别适用于从同一个丙二烯提供 E-烯丙醇和 Z-烯丙醇。该策略通过具有 (Z,Z)-跳过二烯的常见 ABCE-四环中间体成功应用于马丹明生物碱的统一全合成。D 形环的后期变异首​​次实现了合成 madangamines A、C 和 E 的供应。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00807

文献信息

• O-Alkyl S-(Pyridin-2-yl)carbonothiolates: Operationally Simple and Highly Nitrogen-Selective Reagents for Alkoxy Carbonylation of Amino Groups
  作者：Osamu Tamura、Tomoyuki Suzuki、Kosaku Tanaka、Yoshimitsu Hashimoto、Nobuyoshi Morita

  DOI：10.1055/s-0039-1690856

  日期：2020.6

  Amino groups are selectively protected in good yields by reaction with O-alkyl S-(pyridin-2-yl)carbonothiolates in an appropriate solvent at room temperature in air. Even glucosamine, which contains multiple hydroxyl groups, is selectively N-protected in methanol.

  通过与 O-烷基 S-(吡啶-2-基)碳硫醇盐在适当的溶剂中在室温下在空气中反应，氨基以良好的产率被选择性地保护。甚至含有多个羟基的葡糖胺也在甲醇中被选择性地 N 保护。
• Unified Total Synthesis of Madangamine Alkaloids
  作者：Takahiro Suto、Yuta Yanagita、Yoshiyuki Nagashima、Shinsaku Takikawa、Yasuhiro Kurosu、Naoya Matsuo、Kazuki Miura、Siro Simizu、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1246/bcsj.20180334

  日期：2019.3.15

  The full details of a unified total synthesis of madangamine alkaloids are disclosed. Our central strategy is based on the construction of a common ABCE-tetracyclic system, followed by the late-sta...

  公开了 madangamine 生物碱的统一全合成的全部细节。我们的中心战略是建立一个共同的 ABCE-四环系统，其次是后期...
• Amino-protecting reagents: new promising reagents for tert-butoxycarbonylation, (benzyloxy)carbonylation, and [.beta.-trimethylsilyl)ethoxy]carbonylation
  作者：Yasuyuki Kita、Junichi Haruta、Hitoshi Yasuda、Keiko Fukunaga、Yoshiaki Shirouchi、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1021/jo00135a003

  日期：1982.7