(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-thiobutyric acid S-(2-{[2-(6-amino-purin-9-yl)-ethoxymethyl]-[2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylsulfanyl)-ethoxy]-phosphinoyloxy}-ethyl) ester | 928651-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-thiobutyric acid S-(2-{[2-(6-amino-purin-9-yl)-ethoxymethyl]-[2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylsulfanyl)-ethoxy]-phosphinoyloxy}-ethyl) ester
• CAS: 928651-89-2
• 化学式: C₃₂H₅₄N₇O₁₀PS₂
• 分子量: 791.927
• InChiKey: BIXAYGPTXVBOJR-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  225.18
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-thiobutyric acid S-(2-{[2-(6-amino-purin-9-yl)-ethoxymethyl]-[2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylsulfanyl)-ethoxy]-phosphinoyloxy}-ethyl) ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-3-methyl-thiobutyric acid S-(2-{[2-((S)-2-amino-3-methyl-butyrylsulfanyl)-ethoxy]-[2-(6-amino-purin-9-yl)-ethoxymethyl]-phosphinoyloxy}-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]腺嘌呤（PMEA）的新型双（L-氨基酸）酯前药的设计与合成，具有改善的抗HBV活性。

  摘要：

  合成了一系列新型的9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]腺嘌呤（PMEA）双（L-氨基酸）酯前药，并在HepG 2 2.2.15细胞中评估了它们的抗HBV活性。与用作阳性对照的阿德福韦酯相比，化合物11、12、21、22、26和27表现出更强的抗HBV活性和更高的选择性指数（SI）。被发现是最有效的化合物11，其效力是阿德福韦酯的5倍，EC50值为0.095 microM，CC50值为6636 microM。化合物11的SI值（> 69,000）分别比阿德福韦酯和拉米夫定高60倍和24倍。体外稳定性研究表明，化合物11比阿德福韦酯更稳定，t1 / 2为270分钟。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.021
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methylbutanethioic S-acid 在 N,N'-二环己基-4-吗啉脒 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-thiobutyric acid S-(2-{[2-(6-amino-purin-9-yl)-ethoxymethyl]-[2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylsulfanyl)-ethoxy]-phosphinoyloxy}-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]腺嘌呤（PMEA）的新型双（L-氨基酸）酯前药的设计与合成，具有改善的抗HBV活性。

  摘要：

  合成了一系列新型的9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]腺嘌呤（PMEA）双（L-氨基酸）酯前药，并在HepG 2 2.2.15细胞中评估了它们的抗HBV活性。与用作阳性对照的阿德福韦酯相比，化合物11、12、21、22、26和27表现出更强的抗HBV活性和更高的选择性指数（SI）。被发现是最有效的化合物11，其效力是阿德福韦酯的5倍，EC50值为0.095 microM，CC50值为6636 microM。化合物11的SI值（> 69,000）分别比阿德福韦酯和拉米夫定高60倍和24倍。体外稳定性研究表明，化合物11比阿德福韦酯更稳定，t1 / 2为270分钟。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.021