methyl (1R,3S)-1-((3a'R,5'R,6'S,6a'R)-6'-(allyloxy)tetrahydrospiro[cyclohexane-1,2'-furo[2,3-d][1,3]dioxol]-5'-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 1426658-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl (1R,3S)-1-((3a'R,5'R,6'S,6a'R)-6'-(allyloxy)tetrahydrospiro[cyclohexane-1,2'-furo[2,3-d][1,3]dioxol]-5'-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1426658-60-7
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₆
• 分子量: 468.55
• InChiKey: CEFGEZFGEGONMZ-NEAMMAEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  91.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-cyclohexylidene-3-O-allyl-α-D-xylopentadialdo-1,4-furanose 、 L-色氨酸甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以97.5%的产率得到methyl (1R,3S)-1-((3a'R,5'R,6'S,6a'R)-6'-(allyloxy)tetrahydrospiro[cyclohexane-1,2'-furo[2,3-d][1,3]dioxol]-5'-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种不寻常的非对映选择性 Pictet-Spengler 反应：新型四氢-β-咔啉糖苷的合成

  摘要：

  研究了 Pictet-Spengler 反应的一种不寻常的动力学方法，其中 l-或 d-色氨酸甲酯与 1,2-O-环己叉-3-烯丙氧基-α-d-木呋喃糖的醛反应，仅产生顺式或分别具有完全立体控制的四氢-β-咔啉糖苷的反式非对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317632