(4,4-diphenyl-1-tosylpyrrolidin-2-yl)methyl acetate | 1269219-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4,4-diphenyl-1-tosylpyrrolidin-2-yl)methyl acetate
• CAS: 1269219-01-3
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄S
• 分子量: 449.571
• InChiKey: XOWJILUGVUCDEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 triphenylphosphinogold(I) hexafluoroantimonate 、 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octanebis(tetrafluoroborate) 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-acetoxy-5,5-diphenyl-1-tosylpiperidine 、 (4,4-diphenyl-1-tosylpyrrolidin-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的柔性金催化区域选择性氧化双官能化

  摘要：

  的Au我/ Au的III 催化循环可以触发涉及C的形成三个高度区域选择性的烯烃difunctionalization过程（SP 3） O，C（SP 3） N，和C（SP 3） C（SP 2）键。该反应可通过在构型完全保留的情况下在氧化的金中心上进行还原性消除或通过氮丙啶中间体进行的两个后续亲核取代反应来进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201005763

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Aminoacetoxylation of Unactivated Alkenes with Hydrogen Peroxide as Oxidant
  作者：Haitao Zhu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00373

  日期：2015.3.20

  A palladium-catalyzed intramolecular aminoacetoxylation of unactivated alkenes was developed in which H2O2 was used as the sole oxidant. A variety of 3-acetoxylated piperidines were obtained in good yields with good to excellent regio- and diastereoselectivities. Mechanistic study revealed that the addition of di(2-pyridyl) ketone (dpk) ligand was crucial to promote the oxidative cleavage of the C–Pd(II)

  开发了钯催化的未活化烯烃的分子内氨基乙酰氧基化反应，其中H 2 O 2被用作唯一的氧化剂。以良好的产率获得了各种3-乙酰氧基化的哌啶，具有良好或优异的区域和非对映选择性。机理研究表明，添加二（2-吡啶基）酮（dpk）配体对于促进H 2 O 2氧化C-Pd（II）键产生C-OAc键至关重要。