6,13-bis(dibromomethylene)-6,13-dihydropentacene | 1256935-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6,13-bis(dibromomethylene)-6,13-dihydropentacene
• 英文别名: (6,13-Bis(dibromomethylene)-6,13-dihydropentacene)；6,13-bis(dibromomethylidene)pentacene
• CAS: 1256935-81-5
• 化学式: C₂₄H₁₂Br₄
• 分子量: 619.975
• InChiKey: SUDPMACWXAJKHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,13-bis(dibromomethylene)-6,13-dihydropentacene 、 1-萘硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到6,13-bis(di(naphthalen-1-yl)methylene)-6,13-dihydropentacene
  参考文献：
  名称：

  扭曲的萘甲酮和氟烯酮：苯并和噻吩甲酮类化合物以外的多环芳烃的合成和性质

  摘要：

  描述了在带有较大芳族单元的烯烃上的选择性氧化环脱氢反应提供了对扭曲的萘和芴酮的聚芳族化合物的模块化访问，所述萘酚和芴酮的扭曲的芳族化合物的骨架比已知的苯并Coronenes更广。基于电子或空间效应，当可能出现不止一种模式时，环空选择性地进行。基于衍生物之一萘并[ a，d ]茂金属的单晶场效应晶体管，其p载流子迁移率为0.04 cm 2 /（V s），开/关电流比为10 2 –10 3。。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00666
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 6,13-五并苯醌 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64.7 %的产率得到6,13-bis(dibromomethylene)-6,13-dihydropentacene
  参考文献：
  名称：

  具有高热稳定性和导热性的扭曲六苯并苯环氧基树脂的合成和表征

  摘要：

  合成了一种扭曲的六苯并酮 (HBC) 介晶基环氧树脂，并对其具有高热稳定性和导热性进行了表征。由于HBC具有类似纳米石墨烯的结构，具有很强的π-π相互作用，因此预计HBC环氧树脂将具有优异的耐热性和导热性。基于这一假设，合成了边缘含有四个环氧基团的HBC，并通过NMR和质谱证实。采用二氨基苯酚砜固化 HBC 环氧树脂，并研究了其热稳定性和导热性。正如预期的那样，5 wt% 的分解发生在 323.44°C，热导率为 0.32 W/mK，而环氧树脂的一般热导率约为 0.2 W/mK。这种热性能的增强可以通过 HBC 介晶 pi-pi 堆积的形成来解释。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12694

文献信息

• 双(二芳基亚甲基)-二氢并苯类化合物的聚集 诱导发光和聚集促进光致变色
  申请人：唐本忠

  公开号：CN107001926B

  公开（公告）日：2020-04-14

  本发明提供一系列新的具有聚集诱导发光特性的多环分子双(二芳基亚甲基)‑二氢并苯类化合物及其在有机光致变色材料中的应用。
• Contorted polycyclic aromatic hydrocarbons with cove regions and zig-zag edges
  作者：Yulan Chen、Tomasz Marszalek、Torsten Fritz、Martin Baumgarten、Manfred Wagner、Wojciech Pisula、Long Chen、Klaus Müllen

  DOI：10.1039/c7cc03709k

  日期：——

  “bottom-up” approach, which offers a facile access to extended polycyclic aromatic hydrocarbons with concave -surfaces, cove regions and zig-zag edges. The molecular structures as well as their optical and electrochemical properties were studied and compared with DFT calculations. Such contorted molecules serve as model systems to study the influence of the curvature and edge structures on the physical and

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• Reticulated Heterojunctions for Photovoltaic Devices
  作者：Alon A. Gorodetsky、Chien-Yang Chiu、Theanne Schiros、Matteo Palma、Marshall Cox、Zhang Jia、Wesley Sattler、Ioannis Kymissis、Michael Steigerwald、Colin Nuckolls

  DOI：10.1002/anie.201004055

  日期：2010.10.18

  An organic semiconductor device is formed by the self‐assembly on a transparent electrode surface. The donor (see picture; dibenzotetrathienocoronene, yellow layer) deposits as supramolecular cables, and the acceptor (C60, orange) subsequently infiltrates this network. This network provides a donor–acceptor interface that is interwoven at the nanoscale. When incorporated into a solar cell, the active

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• Divergent Synthesis of Contorted Polycyclic Aromatics Containing Pentagons, Heptagon, and/or Azulene
  作者：Taifeng Liu、Chaoran Qi、Qinghai Zhou、Wenying Dai、Yuying Lan、Lanting Xu、Junxia Ren、Yangyang Pan、Lei Yang、Yongchao Ge、Yang-Kun Qu、Wenhua Li、Hexing Li、Shengxiong Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03498

  日期：2022.1.21

  realized in one step. The subtle differences in molecular structure were confirmed by X-ray crystallography. The mechanisms for the control of different products, which involve a ring-expansion rearrangement, Scholl reactions, and/or Mallory cyclization were proposed on the basis of control experiments and DFT calculations. Such development adds good structure versatility and materials accessibility to

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• 一种基于扭曲六苯并蔻的共价有机框架材料及制备方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN112574019A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明公开了一种基于扭曲六苯并蔻的共价有机框架材料及制备方法，基于扭曲六苯并蔻的共价有机框架材料，简称c‑HBC‑COF，由式(III)所示：实验证明，本发明的一种基于扭曲六苯并蔻的共价有机框架材料可用作气体的存储，此外，c‑HBC‑COF在与碘单质进行掺杂后导电性有明显提升，因此可用作电极材料。