N-(4-chlorobenzyl)-4-iodoaniline | 13159-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)-4-iodoaniline
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-iodoaniline
• CAS: 13159-81-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClIN
• mdl: MFCD11179986
• 分子量: 343.595
• InChiKey: LDSXMBOHWAFWIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 对碘苯胺 在 溶剂黄146 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 C₁₄H₁₇N₂O₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(4-chlorobenzyl)-4-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  Ionic Liquid-Supported Aldehyde: A Highly Efficient Scavenger for Primary Amines

  摘要：

  Novel aldehyde-functionalized ionic liquids have been synthesized and used as scavengers for primary amines in the synthesis of secondary amines. The yields of secondary amines are high (82-90%) with high purity. The advantages of the protocol over that with a polymer-supported aldehyde scavenger are the shorter reaction time, the homogeneous reaction medium, the high level of loading of the aldehyde group, easy monitoring of reaction, and characterization of intermediates.

  DOI：

  10.1021/co200151n

文献信息

• Manganese-Catalyzed and Base-Switchable Synthesis of Amines or Imines via Borrowing Hydrogen or Dehydrogenative Condensation
  作者：Robin Fertig、Torsten Irrgang、Frederik Freitag、Judith Zander、Rhett Kempe

  DOI：10.1021/acscatal.8b02530

  日期：2018.9.7

  replacement in catalysis is especially interesting if different catalytic reactivity is observed. We report, here, on the selective manganese-catalyzed base-switchable synthesis of N-alkylated amines or imines. In both reactions, borrowing hydrogen/hydrogen autotransfer (N-alkyl amine formation) or dehydrogenative condensation (imine formation), we start from the same amines and alcohols and use the same

  如果观察到不同的催化反应性，则在催化剂中使用富含地球的过渡金属作为贵金属的替代品尤为有趣。我们在这里报道了N-烷基化胺或亚胺的选择性锰催化的碱可开关合成。在两个反应中，借用氢/氢自动转移（形成N-烷基胺）或脱氢缩合（形成亚胺），我们从相同的胺和醇开始，并使用相同的Mn预催化剂。关键是钾盐的存在使N偏爱-烷基化和钠碱，以允许形成亚胺。两种碱都通过去质子化与氢化锰反应。氢化锰酸钾与亚胺的反应比氢化钠氢化物快约40倍，得到相应的胺。对于锰配合物而言，选择性似乎是独特的。我们观察到范围宽广，产品完全重叠，所有胺醇组合均可转化为N-烷基胺或亚胺，并且具有良好的官能团耐受性。
• Base-mediated cascade amidination/<i>N</i>-alkylation of amines by alcohols
  作者：Chunyan Zhang、Zuyu Liang、Fenghong Lu、Xiaofei Jia、Guoying Zhang、Mao-Lin Hu

  DOI：10.1039/d0cc04831c

  日期：——

  amidination/N-alkylation reaction of amines by alcohols has been developed. For the first time, nitriles have been identified as an efficient and benign water acceptor reagent in N-alkylation. Notably, the procedure tolerates a series of functional groups, such as methoxyl, halo, vinyl and hetero groups, providing a convenient method to construct different substituted diamino compounds, 15N labeled

  已经开发了碱通过醇介导的胺的级联酰胺化/ N-烷基化反应。首次在N-烷基化中将腈鉴定为有效且良性的水受体试剂。值得注意的是，该方法可耐受一系列官能团，例如甲氧基，卤素，乙烯基和杂基，为构建不同的取代的二氨基化合物，15 N标记的胺提供了便利的方法，并且可以按比例放大至1 mol规模，可提供138.7 g一锅即可获得高收率的所需产品。机理研究为t -BuOK促进胺与腈酰胺化提供了有力的证据。