邻苯二甲酸1-叔丁酯2-甲酯 | 73513-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻苯二甲酸1-叔丁酯2-甲酯
• 英文名称: phthalic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: phthalic acid tert-butyl ester-methyl ester；Phthalsaeure-tert-butylester-methylester；2-O-tert-butyl 1-O-methyl benzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 73513-53-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: SABGTASGHRDGHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酸1-叔丁酯2-甲酯 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到邻苯二甲酸单甲酯
  参考文献：
  名称：

  Sridhar, P. Ramu; Sinha, Surajit; Chandrasekaran, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 1, p. 157 - 160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylpropane,bromide 、 2-(氯羰基)苯甲酸甲酯 生成 邻苯二甲酸1-叔丁酯2-甲酯
  参考文献：
  名称：

  Nagel; Abelsdorff, vol. 5, p. 207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbonylative Suzuki–Miyaura couplings of sterically hindered aryl halides: synthesis of 2-aroylbenzoate derivatives
  作者：Aya Ismael、Troels Skrydstrup、Annette Bayer

  DOI：10.1039/d0ob00044b

  日期：——

  diversely substituted 2-aroylbenzoate esters featuring a new protocol for the carbonylative coupling of aryl bromides with boronic acids and a new strategy to favour carbonylative over non-carbonylative reactions. Two different synthetic pathways - (i) the alkoxycarbonylation of 2-bromo benzophenones and (ii) the carbonylative Suzuki-Miyaura coupling of 2-bromobenzoate esters - were evaluated. The latter approach

  我们已经开发出一种羰基化方法，用于合成不同取代的2-芳基苯甲酸酯，其特征是芳基溴化物与硼酸进行羰基化偶联的新方案，以及采用羰基化而非非羰基化反应的新策略。评估了两种不同的合成途径-（i）2-溴二苯甲酮的烷氧基羰基化和（ii）2-溴苯甲酸酯的羰基化Suzuki-Miyaura偶联-。后一种方法提供了更宽的基材耐受性，因此是首选途径。我们观察到2-取代的芳基溴化物是具有挑战性的羰基化化学底物，有利于非羰基化途径。但是，我们发现，缓慢添加硼酸可以改善羰基化的Suzuki-Miyaura偶联，
• One-pot esterification and Ritter reaction: chemo- and regioselectivity from tert-butyl methyl ether
  作者：Pankaj Dawar、M. Bhagavan Raju、Ramesha A. Ramakrishna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.100

  日期：2011.8

  tert-Butyl methyl ether (TBME) has been effectively used as a reagent for esterification of carboxylic acids. By varying amounts of sulfuric acid, a remarkable regioselectivity in esterification has been demonstrated. Additionally, under the present reaction conditions, one-pot esterification and Ritter reaction are achieved in almost quantitative yield.

  叔丁基甲基醚（TBME）已有效地用作羧酸酯化的试剂。通过改变硫酸的量，已证明在酯化反应中具有显着的区域选择性。另外，在目前的反应条件下，几乎定量地获得一锅酯化反应和Ritter反应。