5-methoxy-4-methyl-6-phenyl-2-(thiophen-2-yl)pyrimidine | 1229662-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methoxy-4-methyl-6-phenyl-2-(thiophen-2-yl)pyrimidine
• 英文别名: 5-Methoxy-4-methyl-6-phenyl-2-thiophen-2-ylpyrimidine
• CAS: 1229662-23-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• 分子量: 282.366
• InChiKey: MXCAZUZQJHCTRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methoxy-3-oxo-1-phenylbut-1-enyl)thiophene-2-carboxamide 在 碳酸氢铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到5-methoxy-4-methyl-6-phenyl-2-(thiophen-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  来自 β-烷氧基 β-酮烯酰胺和铵盐的新型 5-烷氧基嘧啶衍生物

  摘要：

  通过结合锂化烷氧基丙二烯、腈和羧酸的多组分反应制备了一系列高度取代的β-烷氧基β-酮烯酰胺。为它们转化为 5-烷氧基嘧啶衍生物开发了合适​​的条件。这种合成在嘧啶核心的 C-2 和 C-4 处的取代模式方面非常灵活。相应的 pyrimidin-5-yl nonaflates 允许通过钯催化的偶联如 Sonogashira 和 Suzuki 反应在 C-5 处进行后续转化。嘧啶基炔烃与吡啶基壬酸酯的 Sonogashira 偶联以及随后的环化导致有效获得嘧啶基取代的呋喃 [2,3-c] 吡啶衍生物。存在于所有制备的嘧啶中的 C-6 甲基可以很容易地转化为甲酰基，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000056