N-benzyl-α-(4-bromophenyl)nitrone | 928308-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-α-(4-bromophenyl)nitrone
• 英文别名: N-benzyl-1-(4-bromophenyl)methanimine oxide
• CAS: 928308-41-2
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: YIGWDGWODIABOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-α-(4-bromophenyl)nitrone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 tetrafluoroboric acid 、 (5S)-5-benzyl-3-[3-(3-butylimidazol-1-ium-1-yl)propyl]-2,2-dimethylimidazolidin-4-one;iodide 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  可回收的离子液体负载的咪唑烷酮催化剂的合成及在对映选择性1,3-偶极环加成中的应用。

  摘要：

  描述了可回收的离子液体负载的咪唑烷酮催化剂I的合成及其在高性能的1，3-偶极环加成腈与α，β-不饱和醛上的应用。最重要的是，在不观察到催化活性显着降低的情况下，催化剂I可以回收和循环使用多达五次。

  DOI：

  10.1039/c2cc31830j
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺盐酸盐 、 对溴苯甲醛 生成 N-benzyl-α-(4-bromophenyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  访问benzooxadiazepines通过正式[4 + 3]环加成的氮杂- ö -quinone甲基化物与硝酮†

  摘要：

  N-（邻-氯甲基）芳基酰胺与硝酮的空前和有效的[4 + 3]环加成反应已得到开发。通过这种方法，在温和的反应条件下，可以轻松获得一系列七元苯并恶二氮杂卓衍生物，并具有良好的收率（高达99％的收率）。

  DOI：

  10.1039/c8ob00201k

文献信息

• BPh₃-Catalyzed [2+3] Cycloaddition of Ph₃PCCO with Aldonitrones: Access to 5-Isoxazolidinones with Exocyclic Phosphonium Ylide Moieties
  作者：Amandeep Brar、Daniel K. Unruh、Natalie Ling、Clemens Krempner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02192

  日期：2019.8.16

  exocyclic phosphonium ylide functionalities via [2+3] cycloaddition of Ph3PCCO and aldonitrones has been developed and applied in the synthesis of 4-alkylidene-5-isoxazolidinones via Wittig olefination. The reaction proceeds by BPh3 catalysis under mild conditions and with a broad substrate scope. A reaction pathway involving the activation of the aldonitrone via interactions with the Lewis acid BPh3 is

  已经开发了一种通过Ph 3 PCCO和醛基酮的[2 + 3]环加成反应生成具有环外磷鎓叶立德官能团的5-异恶唑烷酮的方法，并将其用于通过Wittig烯烃合成4-亚烷基-5-异恶唑烷酮的方法。反应在温和的条件下，在较宽的底物范围内通过BPh 3催化进行。提出了一种通过与路易斯酸BPh 3相互作用来激活醛基亚硝基的反应途径。
• Silyloxy Amino Alcohol Organocatalyst for Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Teppei Otsuki、Jun Kumagai、Yoshihito Kohari、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Chigusa Seki、Koji Uwai、Yasuteru Mawatari、Nagao Kobayashi、Tatsuo Iwasa、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Atushi Maeda、Akihiko Hashimoto、Kana Turuga、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/ejoc.201500926

  日期：2015.11

  The catalytic activity of a simple amino alcohol that contains a bulky super silyl group [i.e., tris(trimethylsilyl)silyl (TTMSS)] bonded to the oxygen atom at the γ-position along with a primary amine moiety was examined in the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to α,β-unsaturated aldehydes. The organocatalyst successfully provided optically active isoxazolidines in good chemical

  在对映选择性 1 中检查了简单氨基醇的催化活性，该基团包含一个庞大的超级甲硅烷基 [即，三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基（TTMSS）] 键合到 γ 位的氧原子以及伯胺部分，硝酮与 α,β-不饱和醛的 3-偶极环加成反应。该有机催化剂以良好的化学产率（高达 86%）成功地提供了具有优异非对映选择性（内/外，高达 96:4）和对映选择性（高达 97% ee）的光学活性异恶唑烷。此外，获得的异恶唑烷很容易转化为含有三个连续立体中心的 γ-氨基二醇。
• Photochemically-induced C–C bond formation between tertiary amines and nitrones
  作者：Kennosuke Itoh、Ryo Kato、Daito Kinugawa、Hideaki Kamiya、Ryuki Kudo、Masayuki Hasegawa、Hideaki Fujii、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1039/c5ob01277e

  日期：——

  organophotosensitizer and photoirradiation was highly effective in accelerating addition reactions. Several nitrones and tertiary amines were successfully utilized to give β-amino hydroxylamines in good yield. Highly regioselective generation of primary α-aminoalkyl radicals based on Lewis's stereoelectronic rule and diastereoselective addition reactions of primary α-aminoalkyl radicals with nitrones were successfully

  在叔胺存在下，光激发的硝酮既是出色的电子受体，又是自由基受体，通过光化学诱导的叔胺的直接sp 3 C–H官能化作用生成β-氨基羟胺。有机光敏剂和光辐射的组合使用在加速加成反应方面非常有效。成功地利用了几种硝酮和叔胺，以高收率得到了β-氨基羟胺。成功实现了基于Lewis立体电子规则的高区域选择性生成伯α-氨基烷基自由基，以及伯α-氨基烷基自由基与硝酮的非对映选择性加成反应。此外，α-氨基烷基自由基与手性（进行E）-几何固定的α-烷氧基羰基亚硝基。
• Magnesium–Tartramide Complex Mediated Asymmetric Strecker-Type Reaction of Nitrones Using Cyanohydrin
  作者：Takahiro Sakai、Takahiro Soeta、Kohei Endo、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/ol400898p

  日期：2013.5.17

  An asymmetric Strecker-type reaction of nitrones using acetone cyanohydrin as a source of HCN has been realized. A magnesium–tartramide complex, generated from (R,R)-2,3-dihydroxy-1,4-di(pyrrolidin-1-yl)-butane-1,4-dione and MeMgBr, promoted transcyanation from the bromomagnesium salt of the cyanohydrin, in the presence of a catalytic amount of DBU, to afford the corresponding optically active (S)-α-amino

  已经实现了使用丙酮氰醇作为HCN源的硝酮的不对称Strecker型反应。由（R，R）-2,3-二羟基-1,4-二（吡咯烷-1-基）-丁烷-1,4-二酮和MeMgBr生成的镁-酒石酸络合物促进了溴镁盐的氰化在催化量的DBU存在下，氰醇提供相应的旋光的（S）-α-氨基腈衍生物。该反应适用于给出高至优异对映选择性的各种硝酮。
• [3 + 2] Cycloaddition of Oxazol-5-(4<i>H</i>)-ones with Nitrones for Diastereoselective Synthesis of Isoxazolidin-5-ones
  作者：Hong-Wu Zhao、Yue-Yang Liu、Yu-Di Zhao、Hai-Liang Pang、Xiao-Qin Chen、Xiu-Qing Song、Ting Tian、Bo Li、Zhao Yang、Juan Du、Ning-Ning Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03206

  日期：2017.1.6

  In the presence of TMSCl, the [3 + 2] cycloaddition of oxazol-5-(4H)-ones with nitrones proceeded smoothly and furnished the desired isoxazolidin-5-ones with high diastereoselectivities in reasonable chemical yields. The chemical structure of the title compounds was firmly confirmed by X-ray single-crystal structure analysis.

  在存在TMSC1的情况下，恶唑5-（4H）-与硝酮的[3 + 2]环加成反应顺利进行，并以合理的化学产率提供了具有高非对映选择性的所需异恶唑烷-5--。通过X射线单晶结构分析牢固地确认了标题化合物的化学结构。