methyl (1S,3S)-1-((4R,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 1613703-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl (1S,3S)-1-((4R,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1613703-58-4
• 化学式: C₂₅H₃₈N₂O₅Si
• 分子量: 474.673
• InChiKey: BOFXKVXWCXCQOY-MXNKGDRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  81.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,3S)-1-((4R,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the indole alkaloids henrycinol A and B

  摘要：

  The total synthesis of new indole alkaloids henrycinol A and B were accomplished starting from L-tryptophan methyl ester. The key step is a stereochemically flexible Pictet-Spengler reaction governed by the presence or absence of an N-allyl group in the tryptophan precursor. The natural products henrycinol A and B were synthesized in good overall yield in eight and nine steps, respectively. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.028
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,5R)-5-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (1S,3S)-1-((4R,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the indole alkaloids henrycinol A and B

  摘要：

  The total synthesis of new indole alkaloids henrycinol A and B were accomplished starting from L-tryptophan methyl ester. The key step is a stereochemically flexible Pictet-Spengler reaction governed by the presence or absence of an N-allyl group in the tryptophan precursor. The natural products henrycinol A and B were synthesized in good overall yield in eight and nine steps, respectively. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.028