diphenylmethyl (R)-2-(3,4-isopropylidenedioxyphenyl)-2-<<(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropionyl>aminooxy>acetate | 133361-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethyl (R)-2-(3,4-isopropylidenedioxyphenyl)-2-<<(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropionyl>aminooxy>acetate
• 英文别名: diphenylmethyl (S)-2-(3,4-isopropylidenedioxyphenyl)-2-<<(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropionyl>aminooxy>acetate；diphenylmethyl (S)-2-(3,4-isopropylidenedioxyphenyl)-2-[((2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropionyl)aminooxy]acetate
• CAS: 133361-82-7
• 化学式: C₃₄H₃₀F₃NO₇
• 分子量: 621.61
• InChiKey: SQWQCMDXWNQRIB-ZQAZVOLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4-(dimethylmethylenedioxy)-α-oxobenzeneacetate 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 diphenylmethyl (R)-2-(3,4-isopropylidenedioxyphenyl)-2-<<(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropionyl>aminooxy>acetate
  参考文献：
  名称：

  手性α-(氨基氧基)芳基乙酸酯的合成。二、通过手性 2-羟基-2-苯乙酸衍生物的路线

  摘要：

  已经开发了一种简单实用的合成路线，用于合成手性 α-(氨基氧基) 酯 (S)-16，这是一种有效的抗假单胞菌头孢菌素抗生素 M-14659 的合成中间体。在该合成路线中，关键中间体是 α-羟基酸 (R)-7 (100%ee)，它是由 α-酮酯与 NaBH4-(R,R)-酒石酸不对称还原，然后通过使用 L-Leu-NHNH2 进行水解和光学拆分。(S)-16 由 (R)-7 通过 3 个步骤立体选择性地获得。HPLC 分析和 NMR 研究证明，由此制备的 (S)-16 是完全光学纯的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.175