(4S,5S)-5-(4-Nitro-benzoyloxymethyl)-2-oxy-4-phenyl-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid methyl ester | 74647-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-(4-Nitro-benzoyloxymethyl)-2-oxy-4-phenyl-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 74647-76-0
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₈
• 分子量: 400.345
• InChiKey: AFONODHCZCYOKH-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  131.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-3,5-bis(methoxycarbonyl)-4-phenyl-4,5-dihydroisoxazole N-oxide 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,5S)-5-(4-Nitro-benzoyloxymethyl)-2-oxy-4-phenyl-4,5-dihydro-isoxazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and mechanistic aspects of 4-substituted-3,5-bis(methoxy-carbonyl)isoxazoline N-oxides and the corresponding 3,5-bis-(butylcarbamoyl)isoxazoles derived therefrom.

  摘要：

  通过醛与硝基乙酸甲酯在 N,N-二甲基乙酰胺中一步环化，开发了一种合成 4-取代-3, 5-双（甲氧基羰基）-异恶唑啉 N-氧化物 (3) 的改进方法。发现反应机理涉及分子内亚硝酸根离子被硝基阴离子置换 (9) ；这通过从苯甲醛-1-d 和硝基乙酸甲酯开始形成 3, 5-双（甲氧基羰基）-4-苯基异恶唑啉 N-氧化物-4-d (11) 得到证实。还讨论了异恶唑啉 N-氧化物 (3) 转化为相应的 3, 5-双(丁基氨基甲酰基)异恶唑 (7)。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.479