4-fluoro-N-phenylbenzamidine | 21719-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-phenylbenzamidine
• 英文别名: 4-fluoro-N'-phenylbenzenecarboximidamide
• CAS: 21719-77-7
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₂
• 分子量: 214.242
• InChiKey: YHWUGHPEICZIAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-phenylbenzamidine 、 N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzamide 在 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到2‐(4‐fluorophenyl)‐1‐phenylquinazolin‐4(1H)‐one
  参考文献：
  名称：

  通过a和苯甲酰胺的胺化和环合反应合成喹唑啉-4（1 H）-ones 。

  摘要：

  喹唑啉酮类在生物学，制药和材料领域具有广泛的应用。因此，对这些化合物的合成进行了广泛的研究。在此，提出了一种新颖且高效的铜介导的串联C（sp 2）-H胺化和苯甲酰胺和am的环化反应，以合成喹唑啉-4（1 H）-一。该合成路线可用于构建quinazolin-4（1 H）-one框架。

  DOI：

  10.1039/c9ob00020h
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯腈 、 苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-fluoro-N-phenylbenzamidine
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的芳腈腈直接从N-苯基苯甲m直接获得1,3,5-三取代的1H-1,2,4-三唑

  摘要：

  摘要 已开发出使用N-苯基苯甲with与芳基腈的铜催化C–N / N–N键形成方法，并为中，优至1,3,5-三取代1 H -1,2,4-三唑的制备提供了途径产量。该方法操作简便，对环境无害，可提供较大的底物范围，代表了许多C–N / N–N键形成的经济途径。 已开发出使用N-苯基苯甲with与芳基腈的铜催化C–N / N–N键形成方法，并为中，优至1,3,5-三取代1 H -1,2,4-三唑的制备提供了途径产量。该方法操作简便，对环境无害，可提供较大的底物范围，代表了许多C–N / N–N键形成的经济途径。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562490

文献信息

• Synthesis of 1,2-dihydro-1,3,5-triazine derivatives <i>via</i> Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed C(sp³)–H activation of <i>N</i>,<i>N</i>-dimethylethanolamine with amidines
  作者：Min Yan、Renchao Ma、Rener Chen、Lei Wang、Zhiming Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1039/d0cc03820b

  日期：——

  1,2-Dihydro-1,3,5-triazines and symmetrical 1,3,5-triazines were obtained in up to 81% yields from amidines and N,N-dimethylethanolamine catalyzed by CuCl2. The reaction involves three C–N bond formations during the oxidative annulation process and the mechanism was proposed. This efficient synthesis of 1,2-dihydro-1,3,5-triazines was developed for the first time.

  由Cu和由CuCl 2催化的N，N-二甲基乙醇胺可以以高达81％的产率获得1,2-二氢-1,3,5-三嗪和对称的1,3,5-三嗪。该反应在氧化环化过程中涉及三个C–N键的形成，并提出了机理。首次开发了这种有效的1,2-二氢-1,3,5-三嗪合成方法。
• Facile Synthesis of Polysubstituted Imidazoles through CBr₄-Mediated Tandem Cyclization of Amidines with 1,3-Dicarbonyl Compounds or Ketones
  作者：Xiaoqiang Zhou、Haojie Ma、Chong Shi、Yixin Zhang、XingXing Liu、Guosheng Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201601428

  日期：2017.1.10

  A facile approach to synthesize polysubstituted imidazoles via CBr4 mediated tandem cyclization of amidine with 1,3-dicarbonyl or ketone is described. This metal-free cascade reaction employed CBr4 as promoter and was carried out with a simple operation under mild conditions.

  描述了一种通过 CBr4 介导的脒与 1,3-二羰基或酮的串联环化合成多取代咪唑的简便方法。这种无金属级联反应采用 作为促进剂，在温和条件下操作简单。
• Iron(III)/Iodine-Catalyzed C(<i>sp</i>²)H Activation of α,β-Unsaturated Aldehydes/Ketones with Amidines: Synthesis of 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles
  作者：Ping Wu、Jinpeng Qu、Yaxuan Li、Xin Guo、Dong Tang、Xu Meng、Rulong Yan、Baohua Chen

  DOI：10.1002/adsc.201500701

  日期：2015.12.14

  An efficient methodology to access a library of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles from a broad range of amidines and α,β-unsaturated aldehydes/ketones via a C(sp2)H amination has been developed. This method represents a new and simple way to prepare highly substituted imidazoles from easily available starting materials, inexpensive catalysts, and with good functional group tolerance in good to excellent

  已开发出一种有效的方法，可通过C（sp 2）H胺化从广泛的am和α，β-不饱和醛/酮中获得1,2,4,5-四取代的咪唑的文库。该方法代表了一种新的，简单的方法，可以从容易获得的起始原料，廉价的催化剂以及具有良好的官能团耐受性到优异的产率来制备高度取代的咪唑。
• Access to highly functionalized imidazolones bearing α-amino acid esters <i>via</i> KOH-promoted annulation of amidines, nitrosoarenes and malonic esters
  作者：Wenhui Li、Jie Xin、Pingan Zhai、Jianying Lin、Shuangping Huang、Wenchao Gao、Xing Li

  DOI：10.1039/d1ob00930c

  日期：——

  α-amino acid esters through KOH-mediated one-pot three-component annulation of amidines, nitrosoarenes and malonic esters is reported. This reaction features broad substrate scope, a cheap and readily available promoter, good to high yields for most substrates and mild reaction conditions. The mechanism study shows that the KOH-mediated formation of the imine intermediate via the reaction of nitrosoarenes

  报道了一种通过 KOH 介导的脒、亚硝基芳烃和丙二酸酯的一锅三组分环化获得高度官能化的带有 α-氨基酸酯的咪唑酮的有效方法。该反应具有广泛的底物范围、廉价且容易获得的促进剂、对大多数底物具有良好至高产率和温和的反应条件。机理研究表明，KOH 介导的亚胺中间体通过亚硝基芳烃与丙二酸酯反应形成是关键步骤。
• Selective Synthesis of Aminoisoquinolines via Rh(III)-Catalyzed C–H/N–H Bond Functionalization of <i>N</i>-Aryl Amidines with Cyclic 2-Diazo-1,3-diketones
  作者：Youpeng Zuo、Xinwei He、Yi Ning、Yuhao Wu、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02286

  日期：2018.11.2

  C–H/N–H bond functionalization of N-aryl amidines with cyclic 2-diazo-1,3-diketones for the synthesis of 1-aminoisoquinolines has been accomplished by employing [Cp*RhCl2]2/CsOPiv as the catalyst system. This methodology proceeds by a cascade C–H activation/intramolecular cyclization under mild reaction conditions, features a broad substrate scope, and involves the formation of two new σ bonds (C–C and

  通过使用[Cp * RhCl 2 ] 2 / CsOPiv作为环戊二烯，可以简单地将N-芳基-1与环状2-重氮-1,3-二酮进行C-H / N-H键官能团合成1-氨基异喹啉。催化剂体系。该方法通过在温和的反应条件下进行级联的C–H活化/分子内环化来进行，具有广泛的底物范围，并且涉及在一个单独的操作中形成两个新的σ键（C–C和C–N）的方法。新颖的1-氨基异喹啉骨架，具有良好至极好的收率。