trans-N-trimethylsilylanilinodi(methyl)alane dimer | 209345-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-N-trimethylsilylanilinodi(methyl)alane dimer
• 英文别名: trans-[AlMe2(μ-N-trimethylsilylanilino)]2；dialuminum;carbanide;phenyl(trimethylsilyl)azanide
• CAS: 209345-32-4
• 化学式: C₂₂H₄₀Al₂N₂Si₂
• 分子量: 442.707
• InChiKey: BCHFWTDUZKOWTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三甲基-N-苯基哌啶 、 三甲基铝 以 正己烷 为溶剂， 以92%的产率得到trans-N-trimethylsilylanilinodi(methyl)alane dimer
  参考文献：
  名称：

  A comparative study of the behaviour of N-trimethylsilyl and N-neopentyl-anilines and 1,2-diaminobenzenes towards trimethylalane; X-ray structures of nine Al–N compounds

  摘要：

  研究了一对单取代苯胺 PhNHR1 和二取代 1,2-二氨基苯 C6H4(NHR1)2-1,2（R1 = SiMe3 = R，或 R1 = CH2But = R²）与1或2当量的三甲基铝的反应。三甲基硅基衍生物的反应性高于新戊基类似物。在常温或(1)轻微加热下，得到以下晶体化合物：trans-[AlMe2(μ-NRPh)]21，[AlMe3{NH(R²)Ph}]2，[(AlMe2)2{μ-(NR)2C6H4-1,2}]4，[(AlMe2){μ-(NR²)2C6H4-1,2}]5，[(AlMe){N(R)C6H4NR-μ-1,2}]26 和 [AlMe2{N(R²)(C6H4N(H)R²}]7，而需要较长时间的加热才能获得 [AlMe2(μ-NR²Ph)]23 和 [(AlMe{N(R²)C6H4NR²-μ-1,2}]28。胺加成物2和7被确定为中间体，分别转化为3和8。将C6H4(NHR²)2-1,2依次处理2 LiBun和2 AlCl3得到 [AlCl{N(R²)C6H4NR²-μ-1,2}]29。从C6H4(NHR²)2-1,3和2 AlMe3得到的二胺加成物为 [C6H4{N(H)R²(AlMe3)}2-1,3]10；而同一二胺与依次2 LiBun、2 AlClMe2和2 tmen反应生成一个暂时定为 [C6H4{N(R²)AlMe2(tmen)}2-1,3]11 的化合物。展示了1–7、9和10的X射线结构。

  DOI：

  10.1039/b300957m

文献信息

• Neue Aminometallane des Aluminiums und Galliums
  作者：S. D. Waezsada、C. Rennekamp、H. W. Roesky、C. Röpken、E. Parisini

  DOI：10.1002/(sici)1521-3749(199806)624:6<987::aid-zaac987>3.0.co;2-q

  日期：1998.6

  The reaction of secondary amines R'RNH with trimethyaluminum leads to the formation of dimeric aminoalanes [RR'NAIMe(2)](2) (1) (R = 2,6-Me2C6H3, R' = SiMe2(2,4,6-Me3C6H2)) and 2 (R = Ph, R' = SiMe3). Using a different stoichiometric ratio, a monomeric aminoalane [RR'N](2)AlMe (3) (R = Ph, R' = SiPh2Me) is obtained, having an aluminum atom of coordination number three due to the steric demand of the substituents. The synthesis of the corresponding aminogallanes 4, 5 and 6 is achieved by reaction of lithium amides LiNRR' (R = Ph, 2,6-iPr(2)C(6)H(3); R' = SiMe3, SiMe(2)iPr) with dimethylgalliumchloride, Me2GaCl, in n-hexane. The formation of the dimeric species is in 1 through carbon while that in 2 and 3 is formed through nitrogen. The X-ray single crystal structure analysis of 1, 2, 3 and 4 are reported.