3β-acetoxy-24-diazomethyl-cholen-(5)-one-(24) | 38385-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-24-diazomethyl-cholen-(5)-one-(24)
• 英文别名: 3β-Acetoxy-24-diazomethyl-cholen-(5)-on-(24)
• CAS: 38385-12-5
• 化学式: C₂₇H₄₀N₂O₃
• 分子量: 440.626
• InChiKey: QAZQVOJCLZGGIB-DZGKNTOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  79.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-24-diazomethyl-cholen-(5)-one-(24) 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 乙醇 、 硫酸 、 silver nitrate 作用下， 生成 3β-hydroxy-24a-homochol-5-en-24a-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Hattori, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1938, vol. 58, p. 548,558; dtsch. Ref. S. 150, 151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (3β)-3-(acetyloxy)chol-5-en-24-oyl chloride 在 乙醚 作用下， 生成 3β-acetoxy-24-diazomethyl-cholen-(5)-one-(24)
  参考文献：
  名称：

  Kuwada; Yoshiki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1938, vol. 58, p. 669,675; dtsch. Ref. S. 187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of steroidal cyclopropanes
  作者：R. Ikan、A. Markus、Z. Goldschmidt

  DOI：10.1039/p19720002423

  日期：——

  adducts (VIII) and (VI) formed. Desmosteryl acetate (V) was synthesized by a novel method from 3β-acetoxychol-5-en-24-oic acid (I), the essential steps being preparation of the diazo-ketone (II), its photochemical Wolff rearrangement to the methyl ester (III), a Grignard reaction of (III) with methylmagnesium iodide and dehydration of the product.

  22,23-亚甲基stigma-5-en-3β-ol（IX），24,25-亚甲基胆甾-5-en-3β-ol（VII）和24,25-亚甲基-lanost-8-en-3β-ol（ XI）是通过用二氯卡宾处理豆甾醇，去甾醇和羊毛甾醇并还原形成的加合物（VIII）来合成的。用一种新颖的方法由3β-乙酰氧基-5--5-24酸（I）合成乙酸去十八烷基酯（V），主要步骤是重氮酮（II）的制备，其光化学Wolff重排成甲酯（III），（III）与甲基碘化镁的格氏反应和产物的脱水。
• Preparation of cholesterol-25-3H
  作者：Raymond A. Joly、Horst H. Sauer、James Bonner

  DOI：10.1002/jlcr.2590050112

  日期：1969.1

  The synthesis of cholesterol-25-3H (9) described here starts with the readily available 3β-hydroxy-δ5-cholenic acid (1). The acetate of this acid was converted to the next higher homolog by the Arndt-Eistert method. Grignard reaction with methyl iodide gave 25-hydroxycholesterol (6), which was then brominated. Tritium was finally introduced by treating the 25-bromocholesterol (8) with LiAl3H4.

  这里介绍的胆固醇-25-3H（9）的合成是从现成的 3β-hydroxy-δ5-cholenic acid（1）开始的。通过 Arndt-Eistert 方法将这种酸的乙酸酯转化为下一级同系物。与碘甲烷进行格氏反应后得到 25-羟基胆固醇（6），然后对其进行溴化处理。最后用 LiAl3H4 处理 25-溴胆固醇 (8)，引入氚。
• Plattner; Heusser, Helvetica Chimica Acta, 1945, vol. 28, p. 1044,1049
  作者：Plattner、Heusser

  DOI：——

  日期：——
• Ruzicka; Plattner; Pataki, Helvetica Chimica Acta, 1942, vol. 25, p. 425,432
  作者：Ruzicka、Plattner、Pataki

  DOI：——

  日期：——