tert-butyldimethyl((3-methylcyclopent-2-en-1-yl)oxy)silane | 37494-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethyl((3-methylcyclopent-2-en-1-yl)oxy)silane
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-(3-methylcyclopent-2-en-1-yl)oxysilane
• CAS: 37494-15-8
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: YUZWAVHFIMKAMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((3-methylcyclopent-2-en-1-yl)oxy)silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 四氧化锇 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 水 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 rac-(1R,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-hydroxy-2-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  探测基于 Autoinducer-2 的群体感应：分子无法穿越平衡态的生物学后果

  摘要：

  细菌已经开发出一种细胞间通讯系统，称为群体感应（QS），它可以通过交换化学信号来实现群体依赖性的行为协调。自诱导剂-2 (AI-2) 是一类源自 4,5-二羟基-2,3-戊二酮 (DPD) 的 QS 信号，已被证明是多种细菌物种中的通用信号分子。尽管人们对此很感兴趣，但基于 AI-2 的 QS 系统的研究仍然是一个具有挑战性的课题，部分原因是 DPD 的线性和循环形式之间的快速相互转换。在此，我们报告了 DPD 碳环类似物的有效合成的设计和开发，这些类似物被锁定在环状形式。评估了合成类似物对哈维弧菌和鼠伤寒沙门氏菌中基于 AI-2 的 QS 的调节作用。在哈维氏弧菌或鼠伤寒沙门氏菌测定中均未发现激动剂，而针对哈维氏弧菌发现了弱至中度的拮抗剂。根据 NMR 分析和 DFT 计算，DPD 中的杂环氧原子似乎对于促进环状 DPD C3 位置的水合以提供活性四羟基物质是必需的。这些结果还揭示了杂环氧原子和受体蛋白之间的相互作用，以及

  DOI：

  10.1021/jo200882k
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环戊-2-烯-1-醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyldimethyl((3-methylcyclopent-2-en-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  探测基于 Autoinducer-2 的群体感应：分子无法穿越平衡态的生物学后果

  摘要：

  细菌已经开发出一种细胞间通讯系统，称为群体感应（QS），它可以通过交换化学信号来实现群体依赖性的行为协调。自诱导剂-2 (AI-2) 是一类源自 4,5-二羟基-2,3-戊二酮 (DPD) 的 QS 信号，已被证明是多种细菌物种中的通用信号分子。尽管人们对此很感兴趣，但基于 AI-2 的 QS 系统的研究仍然是一个具有挑战性的课题，部分原因是 DPD 的线性和循环形式之间的快速相互转换。在此，我们报告了 DPD 碳环类似物的有效合成的设计和开发，这些类似物被锁定在环状形式。评估了合成类似物对哈维弧菌和鼠伤寒沙门氏菌中基于 AI-2 的 QS 的调节作用。在哈维氏弧菌或鼠伤寒沙门氏菌测定中均未发现激动剂，而针对哈维氏弧菌发现了弱至中度的拮抗剂。根据 NMR 分析和 DFT 计算，DPD 中的杂环氧原子似乎对于促进环状 DPD C3 位置的水合以提供活性四羟基物质是必需的。这些结果还揭示了杂环氧原子和受体蛋白之间的相互作用，以及

  DOI：

  10.1021/jo200882k

文献信息

• New synthetic approach to prostanoids via cyclopentene vinylation
  作者：E. J. Corey、T. Ravindranathan

  DOI：10.1021/ja00766a061

  日期：1972.5