4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-phenylcyclohexyl)-1,3,2-dioxaborolane | 1085319-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-phenylcyclohexyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-phenylcyclohexyl)-1,3,2-dioxaborolane,Mixtureofdiastereomers
• CAS: 1085319-66-9
• 化学式: C₁₈H₂₇BO₂
• 分子量: 286.222
• InChiKey: TVEJOSUWFHSWLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-phenylcyclohexyl)-1,3,2-dioxaborolane 、 2,4,6-tris(2-bromophenyl)-1,3,5-triazine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以9.3 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KR2023/136054

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环己醇 在 吡啶 、 六甲基二硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-phenylcyclohexyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  负载型 Au 催化剂上烷基酯稳定 C(sp3)–O 键的硼化

  摘要：

  我们在此报道，负载型金催化剂有效促进烷基酯的稳定C(sp 3 )–O键的硼基化。使用乙硅烷作为电子源和金纳米粒子作为单电子转移催化剂是通过稳定的C(sp 3 )–O键均裂产生烷基自由基的关键，从而实现双(频那醇)之间的交叉偶联二硼以及直链和环状烷基酯可提供多种烷基硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00225

文献信息

• Nickel-Catalyzed Stereoselective Arylboration of Unactivated Alkenes
  作者：Kaitlyn M. Logan、Stephen R. Sardini、Sean D. White、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/jacs.7b12160

  日期：2018.1.10

  A Ni-catalyzed method for arylboration is disclosed. The method allows for highly stereoselective arylboration of unactivated alkenes. The reactions utilize a simple Ni-catalyst and work with a broad range of alkenes and aryl bromides. The products represent useful intermediates for chemical synthesis due to the versatility of the C-B bond. Preliminary mechanistic details of the method are also disclosed

  公开了一种用于芳基硼化的Ni催化方法。该方法允许未活化烯烃的高度立体选择性芳基硼化。该反应使用简单的 Ni 催化剂，并适用于广泛的烯烃和芳基溴化物。由于 CB 键的多功能性，这些产品代表了用于化学合成的有用中间体。还公开了该方法的初步机械细节。
• Transition metal- and solvent-free <i>anti</i>-Markovnikov selective protoboration of alkenes with bis(pinacolato)diboron
  作者：Suresh Saini、Ramesh Bhawar、Avinash Kumar Srivastava、Siri M、Kopal Garg、Shubhankar Kumar Bose

  DOI：10.1039/d3ob00533j

  日期：——

  base-mediated protoboration of aromatic and aliphatic alkenes with bis(pinacolato)diboron (B2pin2) as the boron reagent is reported. This protocol is practical and demonstrates broad substrate scope and good functional-group tolerance on alkenes to give synthetically useful alkyl boronate esters in excellent yields under mild reaction conditions. The gram-scale reaction further highlighted the usefulness

  报道了以双(频哪醇)二硼(B 2 pin 2 )作为硼试剂对芳香族和脂肪族烯烃进行有效的反马可夫尼科夫选择性过渡金属和无溶剂路易斯碱介导的原硼化反应。该方案非常实用，并表现出广泛的底物范围和对烯烃良好的官能团耐受性，可在温和的反应条件下以优异的产率提供合成有用的烷基硼酸酯。克级反应进一步凸显了该方法的实用性。
• Formation of Pinacol Boronate Esters via Pyridine Iodoborane Hydroboration
  作者：Andrew G. Karatjas、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/jo8020049

  日期：2008.12.5

  Hydroboration of alkenes with pyridine iodoborane followed by treatment with pinacol/NaOH affords monoalkyl pinacol boronates in moderate to good yield. Dialkylborinic acid derivatives are formed competitively, especially in the case of terminal alkenes. This side reaction can be minimized by using excess of pyridine iodoborane. More hindered alkenes give the best results.