bis-[3-(2-bromoacetyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one-6-yl]methane | 1141436-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: bis-[3-(2-bromoacetyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one-6-yl]methane
• 英文别名: 6,6'-methylene-bis-[3-(2-bromoacetyl)-4-hydroxycoumarin]；3-(2-Bromoacetyl)-6-[[3-(2-bromoacetyl)-4-hydroxy-2-oxochromen-6-yl]methyl]-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 1141436-27-2
• 化学式: C₂₃H₁₄Br₂O₈
• 分子量: 578.167
• InChiKey: UMARYCNBLNNHGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  784.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.933±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-[3-(2-bromoacetyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one-6-yl]methane 、 4-methoxybenzylidene thiosemicarbazone 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到bis-[3-(2-(4-methoxyphenylmethyliden)hydrazo-1,3-thiazol-4-yl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one-6-yl]methane
  参考文献：
  名称：

  新型双-[3-（3-（2-芳基甲基亚甲基亚氨基-1,3-噻唑-4-基）-4-羟基-2H-铬烯-2-一-6-基]甲烷和双-[3]的合成及体外研究-（2-2-2-氨基苯并偶氮-1,3-噻唑-4-基）-4-羟基-2H-铬基-2-一-6-基]甲烷作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  一系列新颖的双-[3-（3-（2-芳基亚甲基亚氨基-1,3-噻唑-4-基）-4-羟基-2H-铬-2-（1-6）基]甲烷和双-[3-（2-（2-芳基肼基-1,3-噻唑-4-基）-4-羟基-2H-铬烯-2-一-6-基]-甲烷由双[3-（2-溴乙酰-4-羟基-2-羟基-2H-铬-2--2--6-基]甲烷合成，收率很高。通过IR，1 H NMR，MS和元素分析阐明了新合成化合物的化学结构。此外，筛选所有化合物对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌的抗微生物活性。在合成的化合物中，， ， 和 被发现对几乎所有测试细菌最活跃。化合物表现出对枯草芽孢杆菌（ATCC 6633），金黄色葡萄球菌（ATCC6538p），黄球菌（IFC 12708），变形杆菌（ATCC 3851）和鼠伤寒沙门氏菌（ATCC 14028）的显着抗菌活性氨苄青霉素。同样，这些化合物也显示出对强效的抗真菌作用白色念珠菌（ATCC 10231），烟曲霉（HIC

  DOI：

  10.1002/jhet.63
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-methylene-bis-[3-acetyl-4-hydroxycoumarin] 在 aluminum (III) chloride 、 Montmorillonite K₁₀ 、 溴 作用下， 以 乙酸乙酯 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到bis-[3-(2-bromoacetyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one-6-yl]methane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 6,6'-Methylene-bis-[3-(2-anilinoacetyl)-4-hydroxycoumarin] Derivatives

  摘要：

  以6,6'-亚甲基-双-[3-(2-苯胺乙酰基)-4-羟基香豆素]衍生物6a-f为原料，以优异的产率合成了新型6,6'-亚甲基-双-[3-(2-苯胺乙酰基)-4-羟基香豆素]衍生物6,6'-亚甲基-双-[3-(2 -溴乙酰基）-4-羟基香豆素]5和各种芳基胺。 5,5'-亚甲基双水杨酸乙酯3是由5,5'-亚甲基双水杨酸2与乙醇酯化得到，而乙醇又由水杨酸1和甲醛反应得到。 3 与乙酰乙酸乙酯环缩合生成 6,6′-亚甲基-双-[3-乙酰基-4-羟基香豆素] 4，在蒙脱石 K10-AlCl3 催化剂存在下，在氯仿中与分子溴选择性 α-溴化-在室温下与乙酸乙酯二元溶剂混合物混合，以优异的收率得到化合物5。所有新合成的化合物均通过光谱数据进行表征。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1732