4-(5-acetanilido-2,4-pentadienylidene)-1,2-diphenyl-3,5-pyrazolidinedione | 13320-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-acetanilido-2,4-pentadienylidene)-1,2-diphenyl-3,5-pyrazolidinedione
• 英文别名: N-[5-(3,5-dioxo-1,2-diphenyl-pyrazolidin-4-ylidene)-penta-1,3-dienyl]-N-phenyl-acetamide
• CAS: 13320-95-1
• 化学式: C₂₈H₂₃N₃O₃
• 分子量: 449.509
• InChiKey: PLJUXVTZMQPLRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  60.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-methylbenzo[cd]indol-1-ium tetrafluoroborate 、 4-(5-acetanilido-2,4-pentadienylidene)-1,2-diphenyl-3,5-pyrazolidinedione 在 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以14%的产率得到4-[(2E,4E,6E)-6-(1-benzyl-2-benzo[cd]indolylidene)-2,4-hexadienylidene]-1,2-diphenyl-3,5-pyrazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  基于1,2-二苯基-3,5-吡唑烷二酮的花青素†

  摘要：

  已经合成了乙烯基系列的花菁，其中吲哚，苯并咪唑和苯并[ cd ]吲哚为供体末端，1,2-二苯基-3,5-吡唑烷二酮为受体端基。已经在不同极性的溶剂中研究了它们的吸收和荧光光谱。通过对它们的溶剂变色，亚乙烯基位移，Brooker偏差和光谱带形状的分析，可以看到结构修饰的影响。揭示了电子结构上的供体基团强度和聚次甲基链长。根据获得的数据，对1,2-二苯基-3,5-吡唑烷二酮残基的受体强度进行了重新评估，与文献数据相反，它不是一个记录力强的受体。使用PCM溶剂化模型，已在三种不同的溶剂中进行了所研究染料的（TD）-DFT / B3LYP计算。通过对TD-B3LYP电子跃迁的分析，所研究染料的低荧光性可以通过与位于分子轨道上的低位非荧光ππ*激发态相关的快速竞争性单分子非辐射衰变来解释。受体末端基团。

  DOI：

  10.1039/c9nj03275d
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯-3,5吡唑二酮 、 乙酸酐 、 戊二烯醛缩二苯胺盐酸盐 生成 4-(5-acetanilido-2,4-pentadienylidene)-1,2-diphenyl-3,5-pyrazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  基于1,2-二苯基-3,5-吡唑烷二酮的花青素†

  摘要：

  已经合成了乙烯基系列的花菁，其中吲哚，苯并咪唑和苯并[ cd ]吲哚为供体末端，1,2-二苯基-3,5-吡唑烷二酮为受体端基。已经在不同极性的溶剂中研究了它们的吸收和荧光光谱。通过对它们的溶剂变色，亚乙烯基位移，Brooker偏差和光谱带形状的分析，可以看到结构修饰的影响。揭示了电子结构上的供体基团强度和聚次甲基链长。根据获得的数据，对1,2-二苯基-3,5-吡唑烷二酮残基的受体强度进行了重新评估，与文献数据相反，它不是一个记录力强的受体。使用PCM溶剂化模型，已在三种不同的溶剂中进行了所研究染料的（TD）-DFT / B3LYP计算。通过对TD-B3LYP电子跃迁的分析，所研究染料的低荧光性可以通过与位于分子轨道上的低位非荧光ππ*激发态相关的快速竞争性单分子非辐射衰变来解释。受体末端基团。

  DOI：

  10.1039/c9nj03275d