(E,E,E)-1,6-bis(4-fluorophenyl)-1,3,5-hexatriene | 36288-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E,E)-1,6-bis(4-fluorophenyl)-1,3,5-hexatriene
• 英文别名: (E,E,E)-1,6-di(4-fluorophenyl)hexa-1,3,5-triene；(all-E)-1,6-bis(4-fluorophenyl)hexa-1,3,5-triene；F-DPH；1-fluoro-4-[(1E,3E,5E)-6-(4-fluorophenyl)hexa-1,3,5-trienyl]benzene
• CAS: 36288-07-0
• 化学式: C₁₈H₁₄F₂
• 分子量: 268.306
• InChiKey: NTMJXZXSMZIGDF-CRQXNEITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E,E)-1,6-bis(4-fluorophenyl)-1,3,5-hexatriene 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3,9-Difluoro-chrysene
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization Reactions of Aryl Polyenes. V. Photochemical Synthesis of Substituted Chrysenes

  摘要：

  1,6-二对位取代苯基-1,3,5-己三烯的光环化-氧化反应产生了3,9-二取代蒽。类似地，对1-对位取代苯基-6-苯基-1,3,5-己三烯的辐射处理产生了3-取代蒽。通过1-α-萘基-2-对位取代苯乙烯的光环化-氧化，高产率地独立制备了3-取代蒽。

  DOI：

  10.1139/v72-081
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-3-(trimethylsilyl)allyl acetate 在 2,2'-联吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(E,E,E)-1,6-bis(4-fluorophenyl)-1,3,5-hexatriene
  参考文献：
  名称：

  Practical and Convenient Synthesis of 1,6-Di- or 1,2,5,6-Tetra-arylhexa-1,3,5-trienes by the Dimerization of Pd(0)-Complexed Alkenylcarbenes Generated from π-Allylpalladium Intermediates

  摘要：

  Pd(0)-complexed 3-aryl or 2,3-diaryl propenylcarbenes generated from alpha-silyl-, alpha-germyl-, or alpha-boryl-alpha-allylpalladium intermediates undergo self-dimerization to provide 1,6-di or 1,2,5,6-tetraarylhexa-1,3,5-trienes in good to high yields. This method allows the use of a pi-allylpalladium intermediate for a carbenoid precursor. Furthermore, the obtained 1,2,5,6-tetraarylhexa-1,3,5-trienes exhibit aggregation-induced emission enhancement property.

  DOI：

  10.1021/ol501643x

文献信息

• Diphenylhexatrienes as Photoprotective Agents for Ultrasensitive Fluorescence Detection
  作者：Daniela Pfiffi、Brigitte A. Bier、Christel M. Marian、Klaus Schaper、Claus A. M. Seidel

  DOI：10.1021/jp909033x

  日期：2010.4.1

  explored for enhancing the fluorescence signal by selectively quenching the first excited triplet state of the laser dye Rhodamine 123 (Rh123). The strategy is to quench the T1 state by Dexter triplet energy transfer, while undesired quenching of the singlet state via Förster or Dexter singlet energy transfer and the generation of free radicals through electron transfer should be avoided. Diphenylhexatrienes

  考虑到染料光稳定性对于单分子研究，荧光波动光谱和激光扫描显微镜特别重要，人们探索了精细的策略，通过选择性地淬灭激光染料若丹明123（Rh123）的第一个激发三重态来增强荧光信号。该策略是通过Dexter三重态能量转移淬灭T 1状态，同时应避免通过Förster或Dexter单重态能量转移对单峰态进行不期望的淬灭以及通过电子转移产生自由基。使用荧光相关光谱法在乙醇中测试了二苯基己三烯（DPH）作为一类新型的光保护剂的有益作用。的图书馆合成了具有供电子（二甲基氨基）和吸收性取代基（例如三氟甲基）的DPH，以优化电子性能。量子化学计算，光谱学和循环伏安法被用来确定电子性能。所计算的Ť 1的发射能量的Rh123和T 1的所有的激发能量DPH小号允许放能三重态能量转移到淬灭剂。母体化合物淬灭了几乎受扩散控制的Rh123的T 1状态（4.9×10 9 M -1s -1）。所有电子不足的DPH都通过减少