N-(2-(2-hydroxybenzamido)phenyl)picolinamide | 148550-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(2-hydroxybenzamido)phenyl)picolinamide
• 英文别名: 1-(2-hydroxybenzamido)-2-(2-pyridinecarboxamido)benzene；1-(2-hydroxybenzamido)-2-(2-pyridylcarboxamido)benzene；H3hypyb；1-(2-Hydroxybenzamido)-2-(pyridinecarboxamido)benzene；N-[2-[(2-hydroxybenzoyl)amino]phenyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 148550-68-9
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₃
• 分子量: 333.346
• InChiKey: ZBGPMZKAEGEVQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.5±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 N-(2-(2-hydroxybenzamido)phenyl)picolinamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有去质子化酰胺配体的钒（III）和氧钒（IV / V）的合成与表征

  摘要：

  酰胺配位体的反应ñ - [2-（2-吡啶基亚）苯基]吡啶-2-甲酰胺（Hcapca）与VCI 3，得到化合物反式- [VCI 2（capca）] 1，钒的第一例（III）含有钒去质子化的酰胺氮键的配合物，同时双（戊烷-2,4- dionato）氧钒（IV）与相关配体1,2-双（2-羟基苯甲酰胺基）苯（H 4 hybeb）和1-的反应（2-羟基苯甲酰胺基）-2-（2-吡啶甲酰胺基）苯（H 3 hypyb）生成复合物Na2 [V IV O（hybeb）] 2和Na [V IV O（hybeb）] 3分别; 报告了1和3的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c39930000643
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-aminophenyl)pyridine-2-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-(2-(2-hydroxybenzamido)phenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  具有去质子化酰胺配体的钒（III）和氧钒（IV / V）的合成与表征

  摘要：

  酰胺配位体的反应ñ - [2-（2-吡啶基亚）苯基]吡啶-2-甲酰胺（Hcapca）与VCI 3，得到化合物反式- [VCI 2（capca）] 1，钒的第一例（III）含有钒去质子化的酰胺氮键的配合物，同时双（戊烷-2,4- dionato）氧钒（IV）与相关配体1,2-双（2-羟基苯甲酰胺基）苯（H 4 hybeb）和1-的反应（2-羟基苯甲酰胺基）-2-（2-吡啶甲酰胺基）苯（H 3 hypyb）生成复合物Na2 [V IV O（hybeb）] 2和Na [V IV O（hybeb）] 3分别; 报告了1和3的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c39930000643

文献信息

• Membrane-Permeable Mn(III) Complexes for Molecular Magnetic Resonance Imaging of Intracellular Targets
  作者：Ali Barandov、Benjamin B. Bartelle、Beatriz A. Gonzalez、William L. White、Stephen J. Lippard、Alan Jasanoff

  DOI：10.1021/jacs.5b13337

  日期：2016.5.4

  quantities for measurement of intracellular analytes. Here we address this problem by introducing a new class of planar tetradentate Mn(III) chelates assembled from a 1,2-phenylenediamido (PDA) backbone. Mn(III)-PDA complexes display T1 relaxivity comparable to that of Gd(III)-based contrast agents and undergo spontaneous cytosolic localization via defined mechanisms. Probe variants incorporating enzyme-cleavable

  细胞内隔室约占身体的三分之二，但将分子成像探针输送到这些空间可能具有挑战性。这种情况对于设计用于通过磁共振成像 (MRI) 进行检测的探头来说尤其如此，这是一种高分辨率但相对不敏感的方式。大多数 MRI 造影剂是极性和膜不可渗透的，因此难以以足够的量输送它们以测量细胞内分析物。在这里，我们通过引入一类新的平面四齿 Mn(III) 螯合物来解决这个问题，该螯合物由 1,2-苯二酰胺 (PDA) 主链组装而成。Mn(III)-PDA 配合物显示 T1 弛豫性可与基于 Gd(III) 的造影剂相媲美，并通过定义的机制进行自发的细胞溶质定位。包含酶可切割乙酰甲氧基酯基团的探针变体由细胞内酯酶加工并在细胞中积累。用乙酯修饰的探针优先标记表达底物选择性酯酶的基因修饰细胞。在每种情况下，造影剂都会产生稳健的 T1 加权 MRI 增强，为通过 Mn(III)-PDA 复合物检测细胞内靶标提供先例。因此，这
• Keramidas, Anastasios D.; Papaioannou, Aggelos B.; Vlahos, Antonis, Inorganic Chemistry, 1996, vol. 35, # 2, p. 357 - 367
  作者：Keramidas, Anastasios D.、Papaioannou, Aggelos B.、Vlahos, Antonis、Kabanos, Themistoklis A.、Bonas, George、Makriyannis, Alexandros、Rapropoulou, Cathrin P.、Terzis, Aris

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium Nitrosyls Derived from Tetradentate Ligands Containing Carboxamido-N and Phenolato-O Donors: Syntheses, Structures, Photolability, and Time Dependent Density Functional Theory Studies
  作者：Nicole L. Fry、Michael J. Rose、David L. Rogow、Crystal Nyitray、Manpreet Kaur、Pradip K. Mascharak

  DOI：10.1021/ic9017129

  日期：2010.2.15

  In order to examine the role(s) of designed ligands on the NO photolability of Ru-NO}(6) nitrosyls, a set of three nitrosyls with ligands containing two carboxamide groups along with a varying number of phenolates have been synthesized. The nitrosyls namely, (NEt4)(2)[(hybeb)Ru(NO)(OEt)] (1), (PPh4)[(hypyb)Ru(NO)(OEt)] (2), and [(bpb)Ru(NO)(OEt)) (3) have been characterized by X-ray crystallography. Complexes 1-3 are diamagnetic, exhibit nu(NO) in the range 1780-1840 cm(-1) and rapidly release NO in solution upon exposure to low power UV light (7 mW/cm(2)). Density Functional Theory (DFT) and Time Dependent DFT (TDDFT) calculations on 1-3 indicate considerable contribution of ligand orbitals in the MOs involved in transitions leading to NO photolability. The results of the theoretical studies match well with the experimental absorption spectra as well as the parameters for NO photorelease and provide insight into the transition(s) associated with loss of NO.